3-Methoxy-2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one | 112678-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 112678-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RFIIIKNRIXHTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 原甲酸三甲酯 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-Methoxy-2,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的酮与乙缩醛和缩酮的高效一步醛醇式反应。

  摘要：

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。

  DOI：

  10.1021/ol030108u

文献信息

• Trityl Salts Catalyzed Aldol-Type Reaction of Alkyl Enol Ethers with Acetals
  作者：Masahiro Murakami、Hiroyuki Minamikawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1051

  日期：1987.6.5

  β-Alkoxy ketones are synthesized in good yields by the reaction of alkyl enol ethers with acetals in the presence of a catalytic amount of trityl salts. Of enol ethers, methoxymethyl (MOM) enol ether exhibits an enhanced reactivity as a nucleophile.

  β-烷氧基酮通过烷基烯醇醚与缩醛在催化量的三苯甲基盐存在下的反应以良好的产率合成。在烯醇醚中，甲氧基甲基 (MOM) 烯醇醚作为亲核试剂表现出增强的反应性。
• Novel reactive silyl enolates. Highly stereoselective aldol and Michael reactions without catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Koichi Nishio

  DOI：10.1021/jo00062a002

  日期：1993.5

  Novel silyl enolates, prepared in situ from ketones and dimethylsilyl ditriflate (Me2Si(OTf)2) in the presence of a tertiary amine, reacted smoothly with electrophiles such as aldehydes, acetals, or alpha,beta-unsaturated ketones without catalyst at -78-degrees-C to afford the corresponding adducts in high yields and with high selectivities.
• MURAKAMI MASAHIRO; MINAMIKAWA HIROYUKI; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 6, 1051-1052
  作者：MURAKAMI MASAHIRO、 MINAMIKAWA HIROYUKI、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——