2-(phenylthio)benzo[d]oxazole | 123773-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(phenylthio)benzoxazole；2-Phenylthiobenzoxazole；2-phenylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 123773-64-8
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD27963697
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ZMTKRNGKJJIINU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-196 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 2-(phenylthio)benzo[d]oxazole 在 Rh₂(oct)₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以31%的产率得到(Z)-N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methyl-N-(2-phenyl-2-(phenylthio)vinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles 与杂芳基醚或杂芳基醇的铑 (II)-催化高选择性 1,3-插入反应

  摘要：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑通过插入/重排的转化是使用2-羟基苯并咪唑或2-烷氧基苯并噻唑在3 mol % Rh 2 (Oct) 4上合成α-((1 H-苯并[ d ]imidazol-2-yl)amino) 酮或 ( Z )-2-alkoxy-2-phenylethenamines。这种区域选择性和立体选择性反应在温和的条件下进行，对官能团具有耐受性，并且具有广泛的底物范围。值得注意的是，虽然一般的铑催化反应涉及烯丙基乙烯基醚的 sigmatropic 重排，但本合成方法防止了由于苯并咪唑基团的重排，允许获得 ( Z)-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00467
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(2-溴苯基)三甲基- 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(phenylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 benzene,bromozinc(1+) 在 2-(phenylthio)benzo[d]oxazole 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以afforded the title compound as a colorless oil (0.093 g, 82%)的产率得到2-(phenylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC SULFIDE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了芳香族硫化物组合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20150266836A1

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Oxidative Coupling of Arylhydrazine with Thiol
  作者：Golam Kibriya、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03549

  日期：2018.12.7

  A metal-free visible-light-promoted oxidative coupling between thiols and arylhydrazines has been developed to afford diaryl sulfides using a catalytic amount of rose bengal as photocatalyst under aerobic conditions. A library of unsymmetrical diaryl sulfides with broad functionalities was synthesized in good yields at room temperature. The present methodology is also applicable to benzo[ d]thiazole-2-thiols

  已经开发出在硫醇和芳基肼之间的无金属的可见光促进的氧化偶合，以在有氧条件下使用催化量的孟加拉红作为光催化剂来提供二芳基硫醚。在室温下以高收率合成了具有广泛功能的不对称二芳基硫醚库。本方法学也适用于苯并[d]噻唑-2-硫醇，苯并[d]恶唑-2-硫醇，1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇和1 H-咪唑-2-硫醇。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Rhodium-catalyzed phenylthiolation reaction of heteroaromatic compounds using α-(phenylthio)isobutyrophenone
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.077

  日期：2011.5

  In the presence of catalytic amounts of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), 1,3-benzothiazoles, 1,3-benzoxazoles, and benzothiophene reacted with α-(phenylthio)isobutyrophenone giving 2-phenylthio derivatives. Reactive monocyclic heteroaromatics, 1-methyl-1,2,3,4-tetrazole and 2-cyanothiophene were also converted into the 5-phenylthio derivatives. The use of an appropriate phenylthio

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem One-Pot Synthesis of 2-Arylthiobenzothiazoles and 2-Arylthiobenzoxazoles in Water
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01644

  日期：2018.10.5

  efficient tandem process for the preparation of 2-arylthiobenzothiazoles has been developed. By condensation of 2-aminobenzenethiol with tetramethylthiuram disulfide (TMTD), 2-mercaptobenzothiazoles was in situ generated, which susequently underwent coupling with iodobenzenes to give the desired 2-arylthiobenzothiazoles fluently in a one-pot manner. This method can also be used for the synthesis of 2-

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。