2-(4-氟苯基)二氢吲哚 | 595548-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)二氢吲哚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)indoline
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 595548-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: NUOTVARVLBUZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)二氢吲哚 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到(-)-(S)-2-(4-fluorophenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吲哚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-氟苯基)二氢吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692

文献信息

• THIAZOLINE AND OXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20080070929A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention relates to a series of thiazoline and oxazoline derivatives, compositions thereof, and methods of treating conditions and disorders using such compounds.

  这项发明涉及一系列噻唑啉和噁唑啉衍生物，其组成物和利用这些化合物治疗疾病和疾病的方法。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS AKT(PKB) PHOSPHORYLATION INHIBITORS
  申请人：Brollo Maurice

  公开号：US20130274253A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to novel chemical compounds derived from pyrimidines, to the method for preparing same, to the novel intermediates obtained, to the use thereof as drugs, to the pharmaceutical compositions containing same, and to the therapeutic use thereof as AKT inhibitors.

  本发明涉及从嘧啶衍生的新化合物，以及制备该化合物的方法，获得的新中间体，将其用作药物的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其作为AKT抑制剂的治疗用途。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。
• 一种动态动力学拆分合成光学纯的2-取代吲哚啉类化合物的方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110437123B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于纯手性化合物的拆分制备技术领域，特别涉及一种动态动力学拆分合成光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物的方法，其是以2‑取代吲哚啉原料和烯丙基‑3‑甲氧基苯基碳酸酯为原料，在消旋化组合物和脂肪酶的作用下，通过化学酶法协同动态动力学拆分得到具有一定光学纯度的2‑取代吲哚啉类化合物，具有较高的收率，能够减少反应原料用量，实现克级规模的制备得到光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物，具有资源节省、经济高效等特点。