3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid | 1000795-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indol-5-carboxylic acid；3-[(S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-morpholin-3-ylmethyl]-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid；3-[[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-5,7-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl]-1-methylindole-5-carboxylic acid
• CAS: 1000795-16-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 454.55
• InChiKey: VMBRTLHHKDIASO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到pentafluorophenyl 3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused Thiazole Derivatives As Kinase Inhibitors

  摘要：

  一系列在2位被取代吗啡啶-4-基团取代的6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。

  公开号：

  US20110003785A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-morpholin-3-ylmethyl]-1-methyl-1H-indole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-{[(3S)-4-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)morpholin-3-yl]methyl}-1-methyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fused Thiazole Derivatives As Kinase Inhibitors

  摘要：

  一系列在2位被取代吗啡啶-4-基团取代的6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。

  公开号：

  US20110003785A1

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• Fused Thiazole Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Alexander Rikki Peter

  公开号：US20100137302A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A series of 6,7-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one derivatives, and analogues thereof, which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列6,7-二氢[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮衍生物及其类似物，其在2位被一个可选择取代的吗啡啶-4-基团取代，是PI3激酶酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如用于治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病。
• WO2008/1076
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2009/1089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FUSED THIAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：UCB Pharma S.A.

  公开号：EP2035436B1

  公开（公告）日：2011-05-25