2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid | 1001090-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1001090-14-7
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VFYNVTKGNSXJFR-ZAITWTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (2'''S)-2-((2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl)-4-(2'''-(tert-butoxycarbonylamino)-2'''-(methoxycarbonyl)ethyl)-6-methyl-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳链糖基氨基酸新家族的Hantzsch型三组分方法。C-糖基甲基吡啶基丙氨酸的合成† ，‡

  摘要：

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。

  DOI：

  10.1021/jo071221r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl aldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳链糖基氨基酸新家族的Hantzsch型三组分方法。C-糖基甲基吡啶基丙氨酸的合成† ，‡

  摘要：

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。

  DOI：

  10.1021/jo071221r

文献信息

• Synthesis of sugar–amino acid–nucleosides as potential glycosyltransferase inhibitors
  作者：Kannan Vembaiyan、Jean A. Pearcey、Milan Bhasin、Todd L. Lowary、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.044

  日期：2011.1

  Sugar-amino acid-nucleosides (SAAN) were synthesized to mimic glycosyl nucleotide donors based on the hypothesis that a basic amino acid may interact with carboxylate groups of the enzyme in a manner similar to the diphosphate metal ion complex. C-Glycoside analogues of the D-galactopyranose or L-arabinofuranose ring systems, and four amino acids (lysine, glutamine, tryptophan, and histidine), were chosen for this study. The targets were synthesized and tested against GlfT2, a galactofuranosyltransferase essential for cell wall galactan biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis. The inhibition assay showed that analogues containing histidine and tryptophan are moderate inhibitors of GlfT2. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hantzsch-Type Three-Component Approach to a New Family of Carbon-Linked Glycosyl Amino Acids. Synthesis of <i>C</i>-Glycosylmethyl Pyridylalanines^,
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Mohammad Aldhoun

  DOI：10.1021/jo071221r

  日期：2007.9.1

  gluco and galacto configurations of the pyranose ring, (ii) the α- and β-configurations at the anomeric center, and (iii) the positions of the carbohydrate and amino acid sectors in the pyridine ring. The orthogonal functional group protection in these amino acids allowed their easy incorporation into oligopeptides via sequential amino and carboxylic group coupling.

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。