dimethyl trans-aziridine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl trans-aziridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-aziridine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD19686508
• 分子量: 159.142
• InChiKey: KVPCJOIALQVHIX-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl trans-aziridine-2,3-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-2-benzylsulfanyl-3-(methoxycarbonylamino)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Erythro β-Substituted Aspartates

  摘要：

  The nucleophilic ring opening of trans-aziridine-2,3-dicarboxylate 1 and substituted N-acyl-, N-(methoxycarbonyl)-, and N-(methanesulfonyl)aziridine-2,3-dicarboxylates 2-4 allows an easy synthetic approach to beta-hydroxy, beta-amino, beta-(alkylthio), and beta-halogenoaspartates 5-8; in this respect, compounds 2-4 display higher reactivities. The erythro stereochemistry of the synthesized aspartates and the S(N)2-like mechanism of the nucleophilic attack were unambiguously identified by the (2R,3S) X-ray absolute configuration determination of enantiomerically pure beta-amino derivative 9, obtained from (2R,3R)-4, and by its chemical correlation with meso alpha,beta-bis[N-(methanesulfonyl)amino]succinate (10).

  DOI：

  10.1021/jo971285+
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 S,S-二苯基硫亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到dimethyl trans-aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为木瓜蛋白酶抑制剂的氮丙啶-2,3-二羧酸衍生物

  摘要：

  Aziridine-2,3-dicarboxylates 和 N-acylated 衍生物已被评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的潜在不可逆抑制剂。已经分析了抑制活性对氮丙啶部分立体化学的依赖性。而未取代的 (R,R)- 和 (S,S)- 二乙基氮丙啶-2,3-二羧酸酯 (5) 和 (2) 在钝化 BOC-(S)-Phe (BOC- (S)-Phe-(S,S)-Azi) (10) 的活性比非对映异构体 BOC-(S)-Phe-(R,R)-Azi (11) 高 6 倍。用 Z- 或 BOC-(S)-Ala (9, 8) 酰化的类似物具有较低的二级速率常数，表明抑制剂的氨基酸部分与酶的 S2 亚位点结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290504

文献信息

• Synthesis of naturally occurring (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid.
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87140-4

  日期：1991.1

  followed by treatment with triphenylphosphine in N,N-dimethylformamide. Subsequent hydrolysis with lithium hydroxide and acidification with Dowex 50W-X2 (H+) afforded (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, which was identical in all respects to the natural product.

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。
• An improved synthesis of aziridine-2,3-dicarboxylates via azido alcohols—epimerization studies
  作者：Alexander Breuning、Radim Vicik、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.015

  日期：2003.10

  pure trans-aziridine-2,3-dicarboxylates for which an optimized synthetic pathway is presented. The first example of an enantiomerically pure mixed diester of the aziridine-2,3-dicarboxylic acid the synthesis of the allyl ethyl ester is reported herein.

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。
• One step synthesis of aziridines by the Michael type addition of free sulfimides
  作者：Naomichi Furukawa、Toshiaki Yoshimura、Masami Ohtsu、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85027-7

  日期：1980.1

  the corresponding aziridine but diphenyl-N-2-cyano or N-2-phenylsulfonylethylsulfimide, a simple Michael adduct When optically active (+)-(R)-o-methoxyphenyiphenyl free sulfimide was treated with such an α,β-unsaturated carbonyl compound as benzalacetopbenone, an optically active 2-acylazindine, i.e., (-)-trans-2-benzoyl-3-phenylaziridine was obtained in ca 30% optical purity and its absolute configuration

  进行了将二苯基N-未取代的硫酰亚胺（游离的硫酰亚胺）向各种亲电烯烃的迈克尔型加成反应。与顺式和反式-二苯甲酰基乙烯，富马酸二甲酯，马来酸二甲酯，苯并乙酰苯甲酮和苯并丙酮的反应主要得到相应的反式-2-酰基氮丙啶和反式-烯酮。然而，苯基乙烯基砜或丙烯腈不提供相应的氮丙啶，而是提供二苯基-N-2-氰基或N-2-苯基磺酰基乙基磺酰亚胺，这是一种简单的迈克尔加成物，当其具有光学活性（+）-（R）-o时用α，β-不饱和羰基化合物如苯甲酰基苯甲酮处理无甲氧基苯并苯基的硫化亚胺，得到旋光性2-酰基二嗪，即，以约30％的光学纯度得到（-）-反式-2-苯甲酰基-3-苯基氮丙啶，并且通过化学转化将其绝对构型指定为（2 R，3 S）到构型众所周知的2-苯基-2-苯甲酰氨基-1-乙醇，或者将其CD光谱与（1 R，2 R）-进行比较1-苯基-2-苯甲酰基-环丙烷。同时，（-）-（S）-o发现无甲氧基苯基苯基的亚硫酰亚
• An Unexpected Carbon Dioxide Insertion in the Reaction of Trans-2,4-Disubstituted Azetidine, Trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidine, or Trans-2,6-Disubstituted Piperidine with Diphenylthiophosphinic Chloride and Diphenylselenophosphinic Chloride
  作者：Min Shi、Jian-Kang Jiang、Yu-Mei Shen、Yan-Shu Feng、Gui-Xin Lei

  DOI：10.1021/jo991985+

  日期：2000.6.1

  In the reaction of trans-2,4-disubstituted azetidine, trans-2, 5-disubstituted pyrrolidine, or trans-2,6-disubstituted piperidine with diphenylthiophosphinic chloride or diphenylselenophosphinic chloride in acetonitrile in the presence of potassium carbonate at room temperature, an unexpected carbon dioxide insertion produced carbamic diphenylthiophosphinic or diphenylselenophosphinic anhydride in

  在室温下，在碳酸钾存在下，反式2,4-二取代的氮杂环丁烷，反式-2、5-二取代的吡咯烷或反式的2,6-二取代的哌啶与二苯硫代次膦酰氯或二苯基硒代次膦酰氯在乙腈中反应，意外的二氧化碳插入会以良好的收率产生氨基甲酸二苯硫代次膦酸酯或二苯基硒代次膦酸酐。当反应在二氧化碳气氛下使用氢氧化钾或三乙胺作为碱进行反应时，也可以获得相同的产物。这是一个非常简单的反应过程，与没有金属催化剂的情况下固定二氧化碳有关。
• Maier, Guenther; Schmidt, Christiane; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2337 - 2352
  作者：Maier, Guenther、Schmidt, Christiane、Reisenauer, Hans Peter、Endlein, Edgar、Becker, Dieter

  DOI：——

  日期：——