(S)-2-methyl-2-cyclohexenol | 76888-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: (1S)-2-Methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 76888-40-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LONAYYKXZPCZNH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰乙酸 、 (S)-2-methyl-2-cyclohexenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement

  摘要：

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-cyclohexen-3-yl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和手性双恶唑啉-铜配合物对前手性烯丙基和苄基化合物的不对称过氧化反应1

  摘要：

  据报道，通过使用手性双恶唑啉-铜（I）配合物，从配体3和4a - d原位生成t- BuOOH作为氧化剂，对前手性烯丙基和苄基CH化合物进行了首次对映选择性过氧化。环己烯1，环戊烯5，α当归内酯7，烯丙基苯9和2-苯基丁烷11转化成光学活性烯丙基和苄基叔丁基过氧化物2，6，8，图10A和12产量高，ee值为4–20％。1-取代的1-环己烯13a - c的氧化导致区域异构的过氧化物16a - c，17a - c和18a - c的混合物具有不同的区域选择性和对映选择性，具体取决于1-取代基和所使用的配体。对于（S）-3-叔丁基过氧-1-甲基-1-环己烯17a，观察到最高ee值（高达84％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00435-2

文献信息

• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。
• Stereo- and regioselectivity in the P450-catalyzed oxidative tandem difunctionalization of 1-methylcyclohexene
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.132

  日期：2013.7

  non-functionalized molecules using biocatalysis based on P450 monooxygenases is known to be difficult due to the expected poor regio- and stereoselectivity, but in this study it was nevertheless attempted. 1-Methylcyclohexene was subjected to oxygen-mediated biocatalytic oxidation using P450-BM3 as the catalyst. Both oxidative hydroxylation and epoxidation were observed, in some cases leading to hydroxy epoxides with

  已知由于预期的不良的区域选择性和立体选择性，使用基于P450单加氧酶的生物催化方法难以选择性地将小的未官能化分子进行部分氧化，但是在本研究中仍尝试进行。使用P450-BM3作为催化剂，对1-甲基环己烯进行氧介导的生物催化氧化。观察到氧化性羟基化和环氧化，在某些情况下导致具有高非对映和对映选择性的羟基环氧化物，尤其是当使用BM3突变体时。
• [EN] CHOLINE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU MÉTABOLISME DE LA CHOLINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117942A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to trimethylamine. Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to TMA. Also disclosed herein are compounds, methods and compositions for inhibiting choline metabolism by gut microbiota resulting in reduction in the formation of trimethylamine (TMA) and trimethylamine N-oxide (TMAO).

  本公开涉及抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为三甲胺的过程。本文披露了用于抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为TMA。本文还披露了通过肠道微生物抑制胆碱代谢的化合物、方法和组合物，从而减少三甲胺（TMA）和三甲胺N-氧化物（TMAO）的形成。
• Coordination of (β-N-sulfonylaminoalkyl)phosphines and their analogous arsines to PdII and PtII. Application of the Pd-complexes as chiral catalysts in asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes†
  作者：Magnus Gustafsson、Karl-Erik Bergqvist、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b101464l

  日期：——

  Optically active ligands 2 and 3 were synthesised from phenylglycine and the coordination of ligand 2 to PdCl2(CH3CN)2 and PtCl2(C6H5CN)2 was studied with 1H, 31P and 15N–1H-HMQC NMR spectroscopy. The results indicated P,O rather than P,N bidentate coordination. Both ligands were tested in the palladium catalysed hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes. Asymmetric induction of up to 84% (≤25% yield), which is the hitherto highest reported ee value for asymmetric hydrosilylation of 1,3-dienes, was achieved as measured on the allylic alcohols formed after ethanolysis–oxidation of the initially formed allylic silanes.

  以苯基甘氨酸为原料合成了光学活性配体2和3，并用1H、31P和15N-1H-HMQC NMR谱研究了配体2与PdCl2(CH3CN)2和PtCl2(C6H5CN)2的配位。结果表明 P,O 而不是 P,N 双齿配位。两种配体均在钯催化的环状 1,3-二烯氢化硅烷化反应中进行了测试。根据对 1,3-二烯乙醇解氧化后形成的烯丙醇的测量，不对称诱导率高达 84%（收率 25%），这是迄今为止报道的 1,3-二烯不对称氢化硅烷化反应的最高 ee 值。最初形成烯丙基硅烷。
• AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Jung Grace

  公开号：US20110004006A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Aminocyclohexyl ether compounds are disclosed. The compounds of the present invention may be incorporated in compositions and kits. The present invention also discloses uses for the compounds and compositions, including the treatment of arrhythmia.

  本发明公开了氨基环己基醚化合物。本发明的化合物可以用于组合物和试剂盒中。本发明还公开了该化合物和组合物的用途，包括治疗心律失常。