methyl 2-[(cyclopropylmethyl)amino]acetate | 1020963-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(cyclopropylmethyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl 2-(cyclopropylmethylamino)acetate
• CAS: 1020963-85-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11044994
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OWQKAHNQKOJDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(cyclopropylmethyl)amino]acetate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 1-[1-(cyclopropylmethyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazol-5-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017147102A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 环丙基甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到methyl 2-[(cyclopropylmethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4

  摘要：

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2017147102A1

文献信息

• Heteroaryl inhibitors of PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：US11198681B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了可用作 PAD4 抑制剂的化合物、其组合物以及治疗 PAD4 相关疾病的方法。
• WO2008/104756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783517A2

  公开（公告）日：1997-07-16
• HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4
  申请人：Padlock Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3419969A1

  公开（公告）日：2019-01-02
• [EN] THIOL-FREE INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSFERASE DE PROTEINES FARNESYLEES EXEMPTS DE THIOL
  申请人：——

  公开号：WO1996010034A2

  公开（公告）日：1996-04-04

  [EN] The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation in vivo. These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.
  [FR] L'invention porte sur des analogues du motif CAAX de la protéine Ras modifiés in vivo par farnésylation. Lesdits analogues, qui inhibent la farnésylation de la Ras, diffèrent par ailleurs de ceux précédemment décrits comme inhibiteurs de la Ras farnésyle transférase en ce qu'ils ne présentent pas de fraction thiol. Cette absence de thiol offre des avantages uniques en matière d'amélioration du comportement pharmacocinétique chez les animaux, de prévention des réactions chimiques liées aux thiols telles que la rapidité de l'auto-oxydation, la formation de bisulfures avec les thiols endogènes et une toxicité systémique réduite. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques contenant les susdits inhibiteurs et sur leur procédé d'obtention.