(2-Methyl-cyclohexan)-spiro-5'-hydantoin | 707-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2-Methyl-cyclohexan)-spiro-5'-hydantoin
• 英文别名: 6-Methyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 707-15-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01731591
• 分子量: 182.222
• InChiKey: ZWONRJVAXSOJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methyl-cyclohexan)-spiro-5'-hydantoin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-Methyl-3-[3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3- (ω-氨基烷基) -5,5-二烷基 (或螺环烷基-1 ', 5-) 乙内酰脲作为新的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体配体

  摘要：

  通过标准烷基化程序合成了一系列新的 3- (ω- 氨基烷基)-5,5- 双取代乙内酰脲，其中含有 1- 苯基哌嗪、1- (邻甲氧基苯基) 哌嗪或 1,2,3,4-四氢异喹啉片段并测定了它们的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体亲和力。研究表明，由于存在 1-芳基哌嗪片段，所研究的衍生物可被 5-HT1A 和 5-HT2A 受体识别；然而，末端乙内酰脲部分在稳定受体-配体复合物方面起着重要作用。还发现两种 1-苯基哌嗪衍生物 32 和 36 是新的选择性 5-HT2A 受体配体（Ki 分别为 34 和 37 nM），而 1-（邻甲氧基苯基）哌嗪衍生物 (38)是一种新的、高效的 5-HT1A 受体配体 (Ki = 0.

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290604
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-甲基环己酮 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以77%的产率得到(2-Methyl-cyclohexan)-spiro-5'-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  环烷烃螺乙内酰脲和哌啶基螺乙内酰脲的微波辅助合成作为限制性α-氨基酸的前体

  摘要：

  在微波辅助条件下，由环烷酮 9 和哌啶酮 10 合成环烷烃螺乙内酰脲 3 和哌啶螺乙内酰脲 4。结果与在热条件下获得的结果进行比较。环烷螺乙内酰脲 3 用 Boc 基团进行 N-保护并在碱性条件下水解，以非常好的总产率 (76-94%) 获得五、六和七元环限制性 α-氨基酸 12。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.221

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of nalidixic acid derivatives with spirohydantoins
  作者：Marin Marinov、Iliana Kostova、Emilia Naydenova、Rumyana Prodanova、Neyko Stoyanov

  DOI：10.1007/s13738-019-01739-7

  日期：2019.12

  This article presents the synthesis of a series of amides, based on the interaction of several 3-aminospirohydantoins with nalidixic acid. The target compounds were characterized by physicochemical parameters, IR, 1H and 13C NMR spectral data. The antimicrobial activity of the products obtained was determined against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, Gram-negative

  本文介绍了基于几种3-氨基螺乙胆苷与萘啶酸的相互作用的一系列酰胺的合成。通过理化参数，IR，1 H和13 C NMR光谱数据表征目标化合物。获得的产物的抗微生物活性物对革兰氏阳性细菌测定金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性菌的大肠杆菌，绿脓杆菌和沙门氏菌奥博尼，酵母白色念珠菌和酿酒酵母和模具产黄青霉和黑曲霉。讨论了所得产物的结构与生物学活性之间的关系。发现最有效的化合物是四氢化萘（5f）和茚满（5g）衍生物，它们对测试的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌均显示出显着的抗菌活性。
• 428. Some derivatives of 1-aminocyclopentanecarboxylic acid and related compounds
  作者：T. A. Connors、W. C. J. Ross

  DOI：10.1039/jr9600002119

  日期：——
• Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2
  作者：LOUIS H. GOODSON、IRWIN L. HONIGBERG、J. J. LEHMAN、W. H. BURTON

  DOI：10.1021/jo01081a024

  日期：1960.11
• Synthesis, characterization, and hypoglycemic activity of 3-(arylsulfonyl)spiroimidazolidine-2,4-diones
  作者：Zafar Iqbal、Tashfeen Akhtar、Arthur D. Hendsbee、Jason D. Masuda、Shahid Hameed

  DOI：10.1007/s00706-011-0600-9

  日期：2012.3

  Spiroimidazolidine-2,4-diones were prepared from methylcyclohexanones by the Bucherer-Bergs reaction. Synthesis of the target 3-(arylsulfonyl)spiroimidazolidine-2,4-diones was achieved by reaction of arylsulfonyl chlorides with corresponding spiroimidazolidine-2,4-diones. The synthesis was confirmed by spectroanalytical techniques and the crystal structure of 3-(4-methoxyphenylsulfonyl)-6-methyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione, and the purity was checked by GC-MS analysis. The in-vivo hypoglycemic potential of 6-methyl-, 7-methyl-, and 8-methyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione was investigated on male albino rats. The screened compounds were found to have excellent hypoglycemic activity. 6-Methyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione was found highly active, reducing the blood glucose level by 60.79% compared with 41.60% by the standard (glipizide) at a dose level of 100 mg/kg of the mice body weight. The 8-methyl isomer was also more potent than the standard, with 48.56% reduction in blood glucose level.
• RUBIDO, J.;PEDREGAL, C.;ESPADA, M.;ELGUERO, J., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 307-309
  作者：RUBIDO, J.、PEDREGAL, C.、ESPADA, M.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——