(R)-7-methyloxepan-2-one | 69765-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-7-methyloxepan-2-one
• 英文别名: (7R)-7-methyloxepan-2-one
• CAS: 69765-34-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WZRNGGFHDMOCEA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-methyloxepan-2-one 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylcyclohexanone 在 AFL₂₁₀ recombinant BVMO from Aspergillus flavus NRRL₃₃₅₇ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-7-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉紧密相关的Baeyer-Villiger单加氧酶之间的功能差异

  摘要：

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.015

文献信息

• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• An Enzymatic Toolbox for Cascade Reactions: A Showcase for an In Vivo Redox Sequence in Asymmetric Synthesis
  作者：Nikolin Oberleitner、Christin Peters、Jan Muschiol、Maria Kadow、Stefan Saß、Thomas Bayer、Patricia Schaaf、Naseem Iqbal、Florian Rudroff、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.201300604

  日期：2013.12

  Baeyer–Villiger monooxygenase are combined in a cascade reaction by coexpression in E. coli to have a recombinant whole‐cell biocatalyst. Such an artificial metabolic “mini”‐pathway provides access to functionalized chiral compounds in high yields and optical purities as exemplified for kinetic resolutions, desymmetrizations, and regiodivergent biotransformations.

  合力：乙醇脱氢酶，烯酸还原酶和Baeyer-Villiger单加氧酶通过在大肠杆菌中共表达而在级联反应中结合在一起，从而形成重组的全细胞生物催化剂。这种人工代谢的“小”途径使获得高收率和光学纯度的功能化手性化合物成为可能，例如动力学分辨率，脱对称性和区域发散性生物转化。
• Lactones 34 [1]. Application of alcohol dehydrogenase from horse liver (HLADH) in enantioselective synthesis of δ- and ɛ-lactones
  作者：Filip Boratyński、Grzegorz Kiełbowicz、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.01.025

  日期：2010.8

  The ability of horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective oxidation of primary–primary, primary–secondary and primary-tertiary aliphatic 1,5- and 1,6-diols 1a–i was studied. No enantioselectivity of the transformations of primary–primary 1,6-diols 1a–d to ɛ-lactones 4a–d was observed. Regioselective oxidation of primary–secondary 1,6-diols 1e,f and 1,5-diols 1h,i afforded enantiomerically

  研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）对伯，伯，伯，仲和伯叔脂肪族1，5-和1,6-二醇1a – i的对映选择性氧化的能力。没有观察到伯-伯1,6-二醇1a - d转化为β-内酯4a - d的对映选择性。主要-辅助-1,6-二醇的区域选择性氧化1E，˚F和1,5-二醇1h中，我得到对映体富集ɛ内酯4E，˚F和δ内酯4H，我。L-内酯4e，f形成较高的对映体过量（ee = 85–99％）。1g伯叔叔二醇的酶促氧化反应未得到内酯产物。
• Towards Practical Baeyer-Villiger-Monooxygenases: Design of Cyclohexanone Monooxygenase Mutants with Enhanced Oxidative Stability
  作者：Diederik J. Opperman、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/cbic.201000464

  日期：2010.12.10

  mutations of selected cysteine and methionine residues in cyclohexanone monooxygenase (CHMO) gave rise to two mutants with either oxidative or thermal stability. We propose that oxidation‐stable mutants might well be a “prerequisite” for thermostabilization, because laboratory‐evolved thermostability in CHMO might be masked by a high degree of oxidation instability.

  定制酶：环己酮单加氧酶（CHMO）中选定的半胱氨酸和蛋氨酸残基的组合突变产生了两个具有氧化或热稳定性的突变体。我们建议氧化稳定的突变体很可能是热稳定的“先决条件”，因为实验室发展的CHMO热稳定性可能被高度的氧化不稳定所掩盖。
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。