(+/-)-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid ethyl ester | 104178-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetate；(1-Methyl-2-oxo-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetate；ethyl 2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 104178-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZKBKEWCJDFULSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid ethyl ester 在 氯乙醛 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4,5,6,7-tetrahydro-7-methyl-1-benzofuran-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氢化丹酮合成：Incisterol模型

  摘要：

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590016
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基-2-氧代环己基)乙酸 生成 (+/-)-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  88.合成1：2-二甲基环己基乙酸的实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000415

文献信息

• Enantioselective Alkylations of Tributyltin Enolates Catalyzed by Cr(salen)Cl:  Access to Enantiomerically Enriched All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja043601p

  日期：2005.1.1

  The catalytic asymmetric alpha-alkylation of tributyltin enolates with a range of primary alkyl halides is catalyzed by a chiral Cr(salen) complex. The reaction constitutes the first transition-metal-catalyzed system for alpha-alkylation of carbonyl substrates with this important class of electrophiles, providing access to five-, six-, and seven-membered ring ketone products bearing alpha-quaternary

  三丁基锡烯醇化物与一系列伯烷基卤化物的催化不对称 α-烷基化由手性 Cr(salen) 配合物催化。该反应构成了第一个使用此类重要亲电试剂对羰基底物进行 α-烷基化的过渡金属催化系统，提供了获得具有高对映选择性和 α-季立体中心的五、六和七元环酮产物的途径。综合有用的产量。
• Banerjee, Science and Culture, 1940, vol. 5, p. 715
  作者：Banerjee

  DOI：——

  日期：——