3-[4-(1-piperazinyl)butyl]-1H-indole | 1266125-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(1-piperazinyl)butyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-piperazin-1-ylbutyl)-1H-indole
• CAS: 1266125-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: QYXDWAKEXSQZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1-piperazinyl)butyl]-1H-indole 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-hydroxy-4-{4-[4-(1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(1H-indol-3-yl)butanoyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(1-piperazinyl)butyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289

文献信息

• Discovery of potent antitubercular agents: Design, synthesis and biological evaluation of 4-(3-(4-substitutedpiperazin-1-yl)-quinoxalin-2-yl)-naphthalen-1-ol analogues
  作者：Adinarayana Nandikolla、Yogesh Mahadu Khetmalis、Kalaga Mahalakshmi Naidu、Banoth Karan Kumar、Sankaranarayanan Murugesan、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.tiv.2022.105370

  日期：2022.8

  in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. These compounds exhibited minimum inhibitory concentration in the range of 1.56–50 μg/mL. Among these derivatives, compounds 5a, 5b, 5f, 5m, 5p, and 5r displayed moderate activity (MIC 6.25 μg/mL). Compounds 5c, 5d, 5g, 5l, and 5o showed significant antitubercular activity (MIC 3.125 μg/mL), while compounds 5h, 5n, and

  合成、表征和筛选了一系列 25 种新型 4-(3-(4-取代的哌嗪-1-基)-喹喔啉-2-基)-萘-1-醇类似物对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv 菌株。这些化合物在 1.56–50 μg/mL 范围内表现出最小抑制浓度。在这些衍生物中，化合物5a、5b、5f、5m、5p和5r表现出中等活性（MIC 6.25 μg/mL）。化合物5c、5d、5g、5l和5o显示出显着的抗结核活性（MIC 3.125 μg/mL），而化合物5h、5n和5q表现出有效的抗结核活性（MIC 1.56 μg/mL）。此外，对该系列的活性类似物对小鼠巨噬细胞进行MTT测定，以评估新合成化合物的细胞毒作用，并建立化合物的选择性指数。最活跃的化合物（5h、5n和5q）的选择性指数值 > 47，表明这些化合物适合进一步潜在的药物开发。使用莫西沙星作为标准，进行分子对接研究以了解选定的显着活性和弱活性化合物与靶酶分枝杆菌拓扑异构酶