(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyridine | 28771-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]pyridine
• CAS: 28771-88-2
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: USLZJZLYYVWZCS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyridine 在 sodium hexaflorophosphate 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-[2-(1-methyl-thiophenium-2-yl)-ethyl]-pyridinium; bis-hexafluorophosphate^(1-)
  参考文献：
  名称：

  某些S-烷基噻吩盐的合成，光谱和反应

  摘要：

  通过在四氟硼酸银或类似试剂的存在下用烷基卤化物处理相应的噻吩，可获得S-烷基噻吩盐，-苯并[ b ]噻吩盐和-二苯并[ b，d ]噻吩盐。它们的紫外光谱类似于相应的亚砜和砜，而不是母体噻吩的紫外光谱。3-溴-1-乙基苯并[ b ]噻吩四氟硼酸盐和类似化合物的nmr光谱表明，乙基是作为ABX 3系统出现的，已通过计算机模拟。结论是，S-烷基与含硫环不共面。在质谱仪中S-烷基很容易丢失，但是噻吩环也发生膨胀。盐是强效的烷基化剂。

  DOI：

  10.1039/j39700001764
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylethynyl)pyridine 在 二硫化碳 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34 %的产率得到(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CS2/KOH系统促进从二芳基炔立体选择性合成(E)-烯烃以及硝基芳烃“隐藏”Zinin型还原成芳胺

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了CS 2 /KOH系统作为一种实用且有效的还原介质，用于通过高度立体选择性的半还原反应从炔烃中获得( E )-烯烃。这种经济高效的系统能够使用水作为氢源成功地进行多种炔烃的半还原反应，产生中等至优异的产率。该方案的多功能性通过松西林和白藜芦醇前体等相关化合物以及著名抗癌剂 DMU-212 的合成得到进一步证明。此外，在反应范围研究过程中，我们偶然发现该还原体系还能够促进Zinin型反应，将硝基芳烃还原为芳胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01949

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Piperidine-appended imidazolium ionic liquid as task-specific basic-IL for Suzuki and Heck reactions and for tandem Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck protocols
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.06.015

  日期：2017.8

  Facile, high yielding, one-pot methods for the synthesis of a library of diversely substituted bi-aryls, diarylethenes, and aryl-enoates, via Suzuki and Heck reactions, and by sequential Wittig-Suzuki, Wittig-Heck, Horner-Emmons-Suzuki, and Horner-Emmons-Heck reactions are reported. The reactions employ piperidine-appended imidazolium ionic liquid [PAIM][NTf2] as a task-specific basic-IL, butyl-methyl-imidazolium

  通过Suzuki和Heck反应以及连续的Wittig-Suzuki，Wittig-Heck，Horner-Emmons-据报道，铃木和霍纳-埃蒙斯-赫克反应。反应使用添加哌啶的咪唑鎓离子液体[PAIM] [NTf 2 ]作为特定任务的碱性-IL，丁基甲基咪唑鎓离子液体[BMIM] [X]（X = PF 6，BF 4）作为溶剂，和催化量的Pd（OAc）2，没有其他添加剂。Wittig和Horner-Emmons反应是通过使取代的苯甲醛与4-溴苄基-PPh 3（或溴甲基-PPh 3）反应来实现的）盐，或分别与溴苯甲醛的二乙基膦酸酯形成相应的乙烯。随后的交叉偶联反应是通过将芳基硼酸或苯基乙烯与Pd（OAc）2一起加入以实现前述的联苯转化而完成的。还显示了通过Wittig和Horner-Emmons反应与二醛形成高度共轭的双苯乙烯基和双烯酸酯化合物进行双烯化反应的可行性。[BMIM] [X]溶剂被回收再利用。
• Palladium-<i>meta</i>-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki–Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins
  作者：Daniel Weiliang Tay、Howard Jong、Yee Hwee Lim、Wenqin Wu、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00386

  日期：2015.4.17

  a powerful catalyst system for the Mizoroki–Heck reaction. Using high-throughput screening (HTS) methodology, DMF and NaHCO3 were rapidly identified as the most effective solvent and base pair for the cross-coupling catalysis of challenging and industrially valuable substrates including highly electron-rich heteroaryl bromides and unactivated olefins. Unprotected functional groups were well tolerated

  Cy * Phine的演化间-叔芳基膦配体结构最近被证明是关键特性，在钯催化的无铜Sonogashira应用中表现出出色的性能。在此，Pd-Cy * Phine的组合同样被证明是Mizoroki-Heck反应的强大催化剂体系。使用高通量筛选（HTS）方法，DMF和NaHCO 3被迅速鉴定为最具挑战性和工业价值的底物（包括高度电子富集的杂芳基溴化物和未活化的烯烃）的交叉偶联催化的最有效溶剂和碱基对。使用低催化剂量可以很好地耐受未保护的官能团，并且简单的操作方案可产生优异的收率（高达99％），并且具有前所未有的底物多样性。Pd-Cy * Phine系统的性能远远优于许多最先进的商业替代产品，这证明了其作为下一代交叉偶联催化剂的潜力。
• First cycloruthenation of 2-alkenylpyridines: synthesis, characterization and properties
  作者：Yuhao Wu、Xianlong Su、Chaoyi Xie、Rongrong Hu、Xianghong Li、Qiang Zhao、Guoli Zheng、Junkun Yan

  DOI：10.1039/d0ra09833g

  日期：——

  Several cyclometalated ruthenium complexes 1–5 with 2-alkenylpyridines as C,N-chelating ligands were synthesized and then characterized by NMR, MS, IR and UV-Vis spectra. According to the single crystal of complex 2, it is evident that carbon from vinyl group is successfully bonded to Ru(II) center. Moreover, the Ru–N bond trans to the Ru–C bond is elongated (2.127(5) Å), which is consistent with the

  合成了几种以2-烯基吡啶作为C 、 N-螯合配体的环金属化钌配合物1-5 ，并通过NMR、MS、IR和UV-Vis光谱进行了表征。根据配合物2的单晶，很明显来自乙烯基的碳成功地键合到Ru( II )中心。此外，Ru-C键反式的Ru-N键被拉长(2.127(5) Å)，这与碳原子相对于氮原子的强反式效应一致。这些配合物具有与乙烯基相连的不同给电子基团，MLCT吸收带表现出规则的变化，并通过UV-Vis和CV光谱结合DFT和TD-DFT进行了鉴定。有趣的是，通过吸收变化和质谱追踪了这些配合物在酸性溶液中的质子化中间体物种，这显示了这些配合物可能存在Ru-C σ键断裂的质子化过程。