(E)-2-(3-methoxystyryl)pyridine | 24470-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxystyryl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(m-methoxystyryl)pyridine；(E)-2-(m-Methoxy-styryl)-pyridin；Pyridine, trans-3-(2-(4-methoxyphenyl)ethenyl)-；2-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 24470-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: OJMUQBRJFDVGJA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxystyryl)pyridine 、 N,N-二甲基苯胺 在 磷酸二苯酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79 mg的产率得到N-(2-(3-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的[小α]-氨基自由基的布朗斯台德酸催化共轭加成到链烯基吡啶上

  摘要：

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。

  DOI：

  10.1039/c5cc10401g
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧苄基)膦酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (E)-2-(3-methoxystyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二苯乙烯的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2227991

文献信息

• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Inhibitory effect of cytotoxic nitrogen-containing heterocyclic stilbene analogues on VEGF protein secretion and VEGF, hTERT and c-Myc gene expression
  作者：Rosa Martí-Centelles、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c5md00197h

  日期：——

  A group of 21 nitrogen-containing heterocyclic stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity as well as their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one

  已经研究了通过Heck偶联反应制备的一组21种含氮杂环二苯乙烯衍生物的细胞毒性以及抑制血管内皮生长因子（VEGF）产生和端粒酶活化的能力。首先确定这些化合物抑制两种肿瘤细胞系（HT-29和MCF-7）和一种非肿瘤细胞系（HEK-293）增殖的能力。随后，我们确定了化合物抑制上述细胞系中VEGF分泌的能力，并下调VEGF，hTERT和c-Myc基因的表达，其中后两者参与控制端粒酶的激活。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Vinyl Pyridines with Aryl Boronic Acids
  作者：Shanshan Chen、Xiuli Zhang、Mingjie Chu、Xiaoping Gan、Xianhai Lv、Jie Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1379994

  日期：——

  An efficient methodology has been developed for the oxidative cross-coupling of vinyl pyridine with various boronic acids catalyzed by palladium. In this reaction, vinyl pyridines reacted with various aryl boronic acids in the presence of 10 mol% palladium(II) trifluoroacetate, 10 mol% 1,10- phenanthroline, and 1 equivalent silver(I) oxide, to give the corresponding aryl vinyl pyridine products as

  已经开发了一种有效的方法，用于在钯催化下乙烯基吡啶与各种硼酸的氧化交叉偶联。在该反应中，乙烯基吡啶与各种芳基硼酸在 10 mol% 三氟乙酸钯 (II)、10 mol% 1,10-菲咯啉和 1 当量氧化银 (I) 存在下反应，得到相应的芳基乙烯基吡啶产品为单一立体异构体，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在 1 个大气压的氧气下。24小时后以中等至良好的产率获得芳基乙烯基吡啶产物。提出了反应机理。
• Asymmetric Hydroaminoalkylation of Alkenylazaarenes via Cooperative Photoredox and Chiral Hydrogen‐Bonding Catalysis
  作者：Xiangpei Chai、Xinheng Hu、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115110

  日期：2022.3

  addition of radicals to activated olefins to directly forge stereocenters at their β-position. The stereoselective transformation was made possible by the introduction of cooperative nonclassical H-bonding interactions, thus enabling the chiral catalyst to provide sufficient stereocontrol.

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。
• Aromatic and olefinic C-H alkenylation by catalysis with spirocyclic NHC Ru(IV) pincer complex
  作者：Heng Cai、Yong-Qiang Tu、Ka Lu、Qi-Long Chen、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yuan-Jiang Pan、Zhi-Bo Yan

  DOI：10.1007/s11426-022-1541-5

  日期：2023.10

  Catalyst innovation lies at the heart of transition-metal-catalyzed reaction development. In this article, we have explored the C(sp2)—H alkenylation activity with novel spirocyclic N-heterocyclic carbene (NHC)-based cyclometalated ruthenium pincer catalyst system, SNRu-X. After screening catalyst and condition, a high valent Ru(IV) dioxide (X = O2) species has demonstrated superior reactivity in the

  催化剂创新是过渡金属催化反应开发的核心。在本文中，我们探索了 C(sp 2 )-H 烯基化活性与新型螺环 N-杂环卡宾 (NHC) 基环金属化钌钳形催化剂体系SNRu-X。经过筛选催化剂和条件后，高价 Ru(IV) 二氧化（X = O 2) 物种在芳香族和烯烃 CH 键与未活化的烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的催化烯基化反应中表现出优异的反应性。该反应实现了多种（杂）芳族烯烃和二烯的简单构建，具有良好的收率和独特的选择性。初步的机理研究表明，该反应可能通过单电子转移 (SET) 触发的氧化加成进行，从而为依赖于活化烯基前体的经典烯基化反应提供有价值的补充。