3-fluorobut-3-en-2-one | 2372-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: 3-fluoro-3-buten-2-one；3-fluorobutenone；2-fluoro-1-buten-3-one
• CAS: 2372-98-7
• 化学式: C₄H₅FO
• 分子量: 88.0815
• InChiKey: LAXQTZBIPXKIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.3 °C
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobut-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 1-Chlor-2-fluor-butanon
  参考文献：
  名称：

  氟化氟代由氟代1乙烯基甲基丙酮组成的羰基化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85115-0
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-氟-2-甲氧基-2-甲基环丙烷 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 生成 3-fluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氯氟环丙烷的溶剂化开环：易于获得氟化的α，β-不饱和醛和酮†

  摘要：

  烷氧基氯氟环丙烷很容易通过在两相体系中将氯氟卡宾加成至醚中来制备，并通过在水性溶剂混合物中简单加热而转化为2-氟-2-烯基，该2-氟-2-烯基可以还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600528

文献信息

• Novel substituted aromatic compounds
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04968829A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Substituted phenoxy, phenylthio and anilino compounds, intermediates therefor, synthesis thereof, and their use for the control of pests.

  取代苯氧基、苯硫基和苯胺基化合物，其中间体，其合成以及它们用于控制害虫的用途。
• Cascade radical cyclisations leading to steroid ring constructions. Regio- and stereo-chemical studies using ester- and fluoro-alkene substituted polyene acyl radical intermediates
  作者：Haydn M. Boehm、Sandeep Handa、Gerald Pattenden、Lee Roberts、Alexander J. Blake、Wan-Sheung Li

  DOI：10.1039/b002999h

  日期：——

  the E-substituted diene selenyl ester 7 underwent sequential cyclisations in the presence of Bu3SnH-AIBN leading to the trans-decalone 8 exclusively, the corresponding Z- and E-isomers of the methoxycarbonyl-substituted diene 16, under similar conditions, gave rise to a 2∶1 mixture of the trans- and cis-decalones 17a and 17b respectively in 62–73% yield. Cyclisation of the triene selenoate 30 led to

  的影响连续6-的区域选择性和立体选择性的结果的因素的研究内切- trig的多烯酰基自由基中间体的环化，从而导致萘烷酮，perhydrophenanthrone，和类固醇环结构中，已经进行了。因此，尽管在Bu 3 SnH-AIBN的存在下，E-取代的二烯硒基酯7经历了连续的环化作用，排他地导致了反式-十杂醇8，但是在相似的条件下，甲氧基羰基取代的二烯16的相应的Z-和E-异构体条件下，产生反式的2∶1混合物-和顺式十制alone头17a和17b的产率分别为62-73％。硒酸三烯酯30的环化产生单一三环产物，产率为57％，其通过X射线衍射分析建立了顺式，顺式，反式相对立体化学32。当用Bu 3 SnH–AIBN处理硒酸三苯炔酯41a–c的溶液时，它们分别经历三个6- endo - trig的级联反应，然后进行5- exo - dig环化反应，形成完整的类固醇环系统42，45和47，产率分别为2
• About the “physiological size” of fluorine substituents: Comparison of sensorially active compounds with fluorine and methyl substituted analogues
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Michel

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00886-d

  日期：1996.1

  taste of four fluoro substituted derivatives (2a, 2b, 2c and 2d) is almost indistinguishable from that of the parent compound 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one (1), the main flavor component of raspberries. The same holds for the comparison between the corresponding acetate, another raspberry ingredient, and its 1-fluoro analogue (2e). In contrast, methyl substituents (as present in compounds 3a, 3b, 3c

  四种氟取代衍生物（2a，2b，2c和2d）的味道与树莓的主要风味成分母体化合物4-（4-羟苯基）丁-2--2-（1）几乎没有区别。相应的乙酸盐，另一种覆盆子成分及其1-氟类似物（2e）之间的比较也是如此。相反，甲基取代基（存在于化合物3a，3b，3c，3d和3e中）会极大地改变感官特性。-氟化衍生物（2）的制备涉及将氟掺入有机分子骨架中的三个主要选择：“预制物”的使用（即氟代芳香族结构单元），先形成氯氟卡宾环加合物，然后将其溶剂解开环，再将氟化物加成至烯烃双键上。
• Solvolytic Ring-opening of Alkoxychlorofluorocyclopropanes: A Ready Access to Fluorinated α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Yvonne Bessière、Dang Ngoc-Huê Savary、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19770600528

  日期：1977.7.13

  Alkoxychlorofluorocyclopropanes are easily prepared by chlorofluorocarbene addition to en-ethers in a two-phase system and converted by simple heating in an aqueous solvent mixture to 2-fluoro-2-alkenals which can be reduced to the corresponding alcohols.

  烷氧基氯氟环丙烷很容易通过在两相体系中将氯氟卡宾加成至醚中来制备，并通过在水性溶剂混合物中简单加热而转化为2-氟-2-烯基，该2-氟-2-烯基可以还原为相应的醇。
• Meerwein arylation with 3-fluorobutenone
  作者：Timothy B. Patrick、Dennis Awasabisah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.009

  日期：2010.3

  3-Fluorobutenone (7) reacts with aryl triazenes in the presence of zinc iodide to give 4-aryl-3-fluoro-3-iodo-2-butanones (9a–9f) in moderate yields. The products arise from a free radical process that terminated by iodination of an alkyl radical. The process yields unusual geminal iodo-fluoro compounds.

  3-氟丁烯酮（7）在碘化锌存在下与芳基三氮烯反应，以中等收率得到4-芳基-3-氟-3-碘-2-丁酮（9a – 9f）。产物来自自由基过程，该过程通过烷基碘化而终止。该过程产生不寻常的双键碘氟化合物。