(E)-1-(4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phenyl)ethanone | 1236065-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1236065-28-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BCZFVJMVBOLEDU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(pyridin-2-ylethynyl)phenyl)ethanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 以94%的产率得到(E)-1-(4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用羧酸和第 10 族过渡金属配合物对炔烃进行简便的区域和立体选择性加氢金属化：用甲酸对炔烃进行选择性加氢

  摘要：

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。

  DOI：

  10.1021/ja2069246

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Vinyl Pyridines with Aryl Boronic Acids
  作者：Shanshan Chen、Xiuli Zhang、Mingjie Chu、Xiaoping Gan、Xianhai Lv、Jie Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1379994

  日期：——

  An efficient methodology has been developed for the oxidative cross-coupling of vinyl pyridine with various boronic acids catalyzed by palladium. In this reaction, vinyl pyridines reacted with various aryl boronic acids in the presence of 10 mol% palladium(II) trifluoroacetate, 10 mol% 1,10- phenanthroline, and 1 equivalent silver(I) oxide, to give the corresponding aryl vinyl pyridine products as

  已经开发了一种有效的方法，用于在钯催化下乙烯基吡啶与各种硼酸的氧化交叉偶联。在该反应中，乙烯基吡啶与各种芳基硼酸在 10 mol% 三氟乙酸钯 (II)、10 mol% 1,10-菲咯啉和 1 当量氧化银 (I) 存在下反应，得到相应的芳基乙烯基吡啶产品为单一立体异构体，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在 1 个大气压的氧气下。24小时后以中等至良好的产率获得芳基乙烯基吡啶产物。提出了反应机理。
• Exploring Homogeneous Conditions for Mild Buchwald–Hartwig Amination in Batch and Flow
  作者：Saeed K. Kashani、Jacob E. Jessiman、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00018

  日期：2020.10.16

  Cross-couplings are among the most frequently used reactions in complex molecule synthesis. However, the requirement of stoichiometric base can cause challenges. Harsh, insoluble inorganic bases can lead to poor tolerance of sensitive functional groups, scale-up issues, and difficult adaptation to continuous flow platforms. Herein, we describe the use of high throughput experimentation to identify a number of conditions that enable Buchwald-Hartwig reactions to be carried out using readily available ligands (e.g., XantPhos) with DBU as a soluble, functional-group-tolerant, homogeneous base. Application of this system to diverse aminations in batch and flow are demonstrated, as is the translation of this technique to performing continuous Mizoroki-Heck and Sonogashira coupling reactions.
• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。