2-methyl-6-hydroxycyclohexanone | 90054-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-3-methyl-cyclohexanol；2,2-Dimethoxy-3-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 90054-95-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BJZCQQCOFOADLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-hydroxycyclohexanone 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIARTY, R. M.;HOU, KWANG-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 691-694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 甲醇 生成 2-methyl-6-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;INOUE, KENJI;IWASAKI, FUMIAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 73-77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。
• Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Inoue, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 73 - 78
  作者：Shono, Tatsuya、Matsumura, Yoshihiro、Inoue, Kenji、Iwasaki, Fumiaki

  DOI：——

  日期：——
• α-Hydroxylation of ketones using o-iodosylbenzoic acid
  作者：Robert M. Moriarty、Kwang-Chung Hou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80001-0

  日期：1984.1
• α-Hydroxylation of carbonyls using iodine
  作者：Michael J. Zacuto、Dongwei Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.092

  日期：2005.1

  The alpha-hydroxylation of ketones and aldehydes to alpha-hydroxyketals mediated by iodine under basic conditions in MeOH is described. Enolates generated under the reaction conditions are iodinated and the resulting alpha-iodocarbonyl is transformed into the hydroxyketal. The use of iodine for this chemistry represents an economical and practical alternative to existing methods for this transformation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MORIARTY, R. M.;HOU, KWANG-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 691-694
  作者：MORIARTY, R. M.、HOU, KWANG-CHUNG

  DOI：——

  日期：——