4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 90897-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 4a,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 90897-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: VHGXFUUVSHRJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole 在 硫酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 15,16b-dimethyl-1,3,4,16b-tetrahydro-2H,5H-[2,4]benzodiazepino[3,2-k]carbazol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3]苯并恶嗪[2,3-k-和[2,4]苯并二氮杂[3,2-k]-咔唑衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251634
• 作为产物：
  描述：

  methylcyclohexanone p-methylphenylhydrazone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  亚甲基二氢吲哚，吲哚啉和吲哚鎓XVI新合成六氢二苯并呋喃

  摘要：

  亚硝酸脱氨假吲哚，对半缩酮，，将其还原（ET 3的SiH / TFA）至hexahydrodibenzofurans ，。用Pummerer的酮制备的化合物鉴定出β-环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99828-4

文献信息

• Oxidative Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative CH/CH Cross-Coupling of 2,3-Substituted Indolines with Arenes at the C7 Position
  作者：Lin-Yu Jiao、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201302140

  日期：2013.8.12

  directing group: The C7 position of the indoline nucleus is difficult to address in CH activation. An oxidative palladium(II) catalysis that allows for cross‐dehydrogenative coupling in that position with activation of the CH bond of the arene component is disclosed here. This CH/CH cross‐coupling is applicable to various indolines acetylated at the nitrogen atom. Substitution at C2 is crucial for

  指导小组：吲哚核的C7位置很难通过CH激活来解决。本文公开了一种氧化钯（II）催化，该催化作用允许在该位置进行交叉脱氢偶联并激活芳烃组分的CH键。这种CH / CH交叉偶联适用于在氮原子上乙酰化的各种二氢吲哚。取代在C2是用于C关键 ħ激活在C7发生（参见方案）。
• New 3H-Indole Synthesis by Fischer’s Method. Part I.
  作者：Sami Sajjadifar、Hooshang Vahedi、Abdolhossien Massoudi、Omid Louie

  DOI：10.3390/molecules15042491

  日期：——

  Methyl indolenines (4a-c) and (5a-c) were prepared in high yield by a Fischer indole synthesis reaction of o,m-tolylhydrazine hydrochlorides (1a-b) with isopropyl methyl ketone (2) and 2-methylcyclohexanone (3) in acetic acid at room temperature. o,p- Nitrophenylhydrazines (1c-d) were reacted with 2-methylcyclohexanone (3) in acetic acid at reflux to give nitroindolenines (5d-e), while the attempted

  通过 o,m-甲苯基肼盐酸盐 (1a-b) 与异丙基甲基酮 (2) 和 2-甲基环己酮 (3) 的 Fischer 吲哚合成反应，以高产率制备甲基吲哚啉 (4a-c) 和 (5a-c)在室温下的醋酸中。o,p-硝基苯肼 (1c-d) 与 2-甲基环己酮 (3) 在乙酸中回流反应得到硝基吲哚啉 (5d-e)，而 o,p-硝基肼与异丙基甲基酮的尝试反应 (2)在醋酸中未成功。化合物 (1c-d) 在乙酸/HCl 中与异丙基甲基酮 (2) 反应得到 2,3,3-三甲基-5-硝基-吲哚啉 (4e) 和 2,3,3-三甲基-7-硝基吲哚啉(4d)。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Annelation of lactam rings to 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole derivatives
  作者：A. Šačkus、S. Krikštolaityte、V. Martynaitis

  DOI：10.1007/bf02324641

  日期：1999.5
• Ender et al., Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1959, vol. 63, p. 349,351
  作者：Ender et al.

  DOI：——

  日期：——