methyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetate | 131647-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazol-1-yl)acetate；methyl 2-(5-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)acetate；(5-phenyl-tetrazol-1-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 5-phenyl-1-tetrazoleacetate；Methyl 5phenyl-1-tetrazoleacetate；methyl 2-(5-phenyltetrazol-1-yl)acetate
• CAS: 131647-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: WAWBWRMDMYIJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型双（2-（5-（（（5-苯基-1H-四唑-1-基）甲基）-4-2H-1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃：合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，通过用各种二卤代烷烃处理羟基苯甲醛，合成了10种不同的取代芳族双苯甲醛。将双醛5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j分别在酸性介质和酸性介质中用2-（5-苯基-1 H-四唑-1-基）乙酰肼（3）处理。乙酸铵的存在可产生一系列新的异构双（2-（5-（（（5-苯基-1 H-四唑-1-基）甲基）甲基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）具有极好的产量。新合成的化合物通过可用的光谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2211
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(5-phenyl-1H-tetrazole-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型双（2-（5-（（（5-苯基-1H-四唑-1-基）甲基）-4-2H-1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃：合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，通过用各种二卤代烷烃处理羟基苯甲醛，合成了10种不同的取代芳族双苯甲醛。将双醛5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j分别在酸性介质和酸性介质中用2-（5-苯基-1 H-四唑-1-基）乙酰肼（3）处理。乙酸铵的存在可产生一系列新的异构双（2-（5-（（（5-苯基-1 H-四唑-1-基）甲基）甲基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）具有极好的产量。新合成的化合物通过可用的光谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2211

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Nucleophile-Induced Rearrangement of 2<i>H</i>-Azirine-2-carbonyl Azides to 2-(1<i>H</i>-Tetrazol-1-yl)acetic Acid Derivatives
  作者：Nikita I. Efimenko、Olesya A. Tomashenko、Dar’ya V. Spiridonova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02157

  日期：2021.8.20

  2H-Azirine-2-carbonyl azides undergo a rearrangement into derivatives of 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetic acid when interacting with O- and S-nucleophiles at room temperature. The reaction is catalyzed by tertiary amines or hydrazoic acid. The reaction with primary alcohols and phenols gives alkyl/aryl 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetates. Thiophenols react with 2H-azirine-2-carbonyl azides to afford S-aryl 2-(

  2 H -Azirine-2-carbonyl azides在室温下与 O- 和 S- 亲核试剂相互作用时，会重排为 2-(1 H -tetrazol-1-yl) 乙酸的衍生物。该反应由叔胺或偶氮酸催化。与伯醇和酚的反应得到烷基/芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙酸酯。硫代苯酚与 2 H-氮丙啶-2-羰基叠氮化物反应得到S-芳基 2-(1 H-四唑-1-基)乙硫代酸酯。在DFT 计算以及动力学和15 N 标记实验的基础上讨论了 2 H -azirine-2-carbonyl azides的亲核试剂诱导重排的机制。
• Tetrazole derivatives and aldose reductase inhibition therewith
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05055481A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  The present invention relates to an aldose reductase inhibitor having the following formula: ##STR1## R.sub.1 is a hydrogen atom or --A--COOR.sub.5 (A is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same as or different from each other and selected from the group consisting of a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkyl group, an amide group, an amino group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a nitro group, --NHCOCOOR.sub.6 (R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl group), a mono- or dialkylaminosulfonyl group, and a residual group having the following formula: ##STR2## (A and R.sub.5 are the same as in the above). The compounds defined in the above are excellent in aldose reductase inhibitory activity and low in toxicity. Therefore, those compounds are useful as a preventive agent and/or a remedy for diabetic complications such as neuropathy, retinopathy, nephropathy, cataracts and keratopathy.

  本发明涉及一种醛糖还原酶抑制剂，其具有以下结构式：##STR1## R.sub.1是氢原子或--A--COOR.sub.5（其中A是具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sub.5是氢原子或较低烷基基团），而R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4相同或不同，并从氢原子、羟基、卤原子、羧基、烷基、酰胺基、氨基、烷氧基、芳基、芳氧基、烷硫基、烷基亚硫基、烷基磺基、硝基、--NHCOCOOR.sub.6（R.sub.6是氢原子或较低烷基基团）、单烷基或二烷基氨基磺基，以及以下结构式的残基中选择：##STR2##（其中A和R.sub.5与上述相同）。上述定义的化合物在醛糖还原酶抑制活性方面表现出色，毒性低。因此，这些化合物可用作糖尿病并发症如神经病变、视网膜病变、肾病、白内障和角膜病变的预防剂和/或治疗剂。
• Lantana plant named ‘Baloomwite’
  申请人：Ball Horticultural Company

  公开号：USPP035281P2

  公开（公告）日：2023-07-25

  A new and distinct cultivar of Lantana plant named ‘Baloomwite’, characterized by its white-colored inflorescences, dark green-colored foliage, and moderately vigorous, upright, mounded to rounded growth habit, is disclosed.

  本发明揭示了一种名为“Baloomwite”的新品种的篮花植物，其特征是其白色花序，深绿色叶片，和中等生长势、直立、圆锥形生长习性。
• Aldose reductase inhibitor
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0388967B1

  公开（公告）日：1995-06-28