α-pentafluorophenyl N-tert-butoxycarbonyl-β-benzyl-L-asparaginate | 82825-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-pentafluorophenyl N-tert-butoxycarbonyl-β-benzyl-L-asparaginate
• 英文别名: Boc-Asp(OBzl)-OPfp；Boc-L-Asp(Bzl)-OPfp；Boc-Asp(OBn)-OPfp；4-O-benzyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 82825-48-7
• 化学式: C₂₂H₂₀F₅NO₆
• 分子量: 489.396
• InChiKey: IXTGZPKQTXVORB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pentafluorophenyl N-tert-butoxycarbonyl-β-benzyl-L-asparaginate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid β-benzyl ester α-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of structural analogs of the 13–16 fragment of gastrin, and their effects on gastric secretion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766860
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-pentafluorophenyl N-tert-butoxycarbonyl-β-benzyl-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  通过简化的重复溶液-阶段法合成短肽的多克级合成

  摘要：

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，

  DOI：

  10.1021/jo902116p

文献信息

• Preparation of glycosyl amino acids as building blocks for the combinatorial synthesis of neoglycoconjugates
  作者：Thomas Ziegler、Dirk Röseling、Lakshminarayanapuram R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00212-4

  日期：2002.6

  Several neoglycosyl amino acids possessing a sugar residue, a spacer and trifunctional amino acid moiety were synthesized both in solution and solid phase by activating the carboxylic group as its pentafluorophenyl ester for condensation. The methodology is useful for application in combinatorial syntheses of neoglycoconjugates as potential mimics for oligosaccharides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Schoen, Istvan; Szirtes, Tamas; Rill, Attila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3213 - 3223
  作者：Schoen, Istvan、Szirtes, Tamas、Rill, Attila、Balogh, Gabor、Vadasz, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schoen, I., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 109, # 3, p. 219 - 222
  作者：Schoen, I.

  DOI：——

  日期：——
• TASKAEVA, YU. M.;KORSHUNOVA, G. A.;VASILEVSKAYA, L. S.;SHVACHKIN, YU. P., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 124-127
  作者：TASKAEVA, YU. M.、KORSHUNOVA, G. A.、VASILEVSKAYA, L. S.、SHVACHKIN, YU. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4600705A
  申请人：——

  公开号：US4600705A

  公开（公告）日：1986-07-15