pentafluorophenyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 910322-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: (1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-(1-methylindol-3-yl)acetate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 910322-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₀F₅NO₂
• 分子量: 355.264
• InChiKey: CQTZNDLPRPIQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 在 三丁基膦 、 C₁₂H₁₄N₂S 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(R)-1,3-di-tert-butyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱/铜协同催化酯与二氮丙啶酮的不对称α-胺化

  摘要：

  已经开发了通过路易斯碱/铜（I）协同催化策略对酯进行对映选择性α-胺化。由五氟苯基酯和亲核路易斯碱生成的瞬态手性 C1-烯醇铵与由 N, N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮和 Cu(I) 形成的铜中间体非常相容，以实现高水平的立体化学控制。协同催化反应以良好的收率和优异的对映选择性 (90-99% ee) 产生了多种高度对映体富集的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12628
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 pentafluorophenyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Diastereodivergent Aldol‐Type Coupling of Alkoxyallenes with Pentafluorophenyl Esters Enabled by Synergistic Palladium/Chiral Lewis Base Catalysis
  作者：Minghui Zhu、Peixin Wang、Qinglong Zhang、Wenjun Tang、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/anie.202207621

  日期：2022.8.15

  A synergistic combination of a chiral palladium catalyst and a chiral Lewis base catalyst was used to achieve diastereodivergent aldol-type coupling reactions of alkoxyallenes with pentafluorophenyl esters. Each of the four stereoisomers of the coupling products could be selectively prepared from the same pair of substrates simply by using an appropriate pair of chiral catalysts. DFT calculations were

  手性钯催化剂和手性路易斯碱催化剂的协同组合用于实现烷氧基丙二烯与五氟苯酯的非对映异构醛醇型偶联反应。偶联产物的四种立体异构体中的每一种都可以通过使用适当的手性催化剂对从同一对底物选择性地制备。进行 DFT 计算以合理化该反应的立体化学。
• Synergizing palladium with Lewis base catalysis for stereodivergent coupling of 1,3-dienes with pentafluorophenyl acetates
  作者：Qinglong Zhang、Minghui Zhu、Weiwei Zi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.07.014

  日期：2022.10

  carbonyl compounds is one of the most powerful tools for atom-economical construction of the Csp3–Csp3 bond. Although many methods have been established for the coupling of 1,3-dienes, stereodivergent variants remain a formidable challenge because of their innate stereoselective bias (syn- or anti-) in a single catalyst system. Herein, we report a synergistic Pd/Lewis-base-catalyzed stereodivergent coupling

  1,3-二烯与羰基化合物的不对称偶联是原子经济地构建 Csp 3 -Csp 3键的最有力工具之一。尽管已经建立了许多用于偶联 1,3-二烯的方法，但立体发散变体仍然是一个巨大的挑战，因为它们具有先天的立体选择性偏差（顺或反-) 在单一催化剂体系中。在此，我们报告了 1,3-二烯与乙酸五氟苯酯的协同 Pd/Lewis 碱催化立体发散偶联。只需改变两种催化剂的相对手性，就可以从同一对底物选择性地获得偶联产物的所有四种立体异构体。再加上五氟苯基部分的后期转化，该方法为制备各种具有邻位立体中心的手性分子提供了通用方法。
• 具有邻二手性中心的多取代β-羟基酸类衍生物及其立体多样性制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN114716336A

  公开（公告）日：2022-07-08

  具有邻二手性中心的多取代β‑羟基酸类衍生物及其立体多样性制备方法。本发明从简单烷氧基联烯与五氟苯酯出发，通过利用钯催化剂与路易斯碱催化剂协同催化的策略，高效合成了一类具有邻二手性中心的多取代β‑羟基酸类衍生物。通过对两种手性催化剂的构型进行合理的搭配，可以得到具有邻二手性中心的多取代β‑羟基酸类衍生物的全部立体异构体。
• LYSINE REACTIVE PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3642630A1

  公开（公告）日：2020-04-29