2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 33657-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-ethyl-8-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 33657-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: MNBSBBAEFJKXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-isoleucyl-N²-(2,4-dimethoxybenzyl)-N¹-{(1S)-2-[4-({[3-(2-ethyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)propanoyl]oxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-methylethyl}-2-methylalaninamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有肽残基的 N-取代-四氢-γ-咔啉的合成和生物活性。

  摘要：

  N-取代-四氢-γ-咔啉的新型肽缀合物的合成已使用 Ugi 多组分反应和 Cu (I) 催化点击化学的序列进行。评估了获得的γ-咔啉-肽缀合物对大鼠肝线粒体的影响。发现30μM浓度的所有化合物均不诱导线粒体去极化，但对线粒体通透性转变具有一定的抑制作用。含有末端炔基的原始 N-取代四氢-γ-咔啉表现出很高的促氧化活性，而它们与肽片段的结合物略微抑制了自氧化和 t-BHP 诱导的脂质过氧化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.13
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 N-ethyl-4-piperidone hydrochloride 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole的产率得到2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[4,3-B]indoles containing rigid moieties

  摘要：

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在一种实施例中，化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在另一种实施例中，化合物是具有环烷基，环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。还提供了包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物在多种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍，精神疾病，神经递质介导的疾病和/或神经元疾病。

  公开号：

  US08906925B2

文献信息

• [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051501A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 8. γ-Carbolines modified with the 2-(2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、V. V. Grigoriev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-013-0029-x

  日期：2013.1

  An approach to modification of biologically active g-carbolines with the 2-(2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)ethyl fragment was proposed. The modification involves a reaction of 2-trifluoromethyl-6-vinylimidazo[1,2-a]pyridine with g-carbolines. The effect of the compounds obtained on neuronal NMDA receptors was studied by the radioligand binding method.

  提出了一种通过引入2-(2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)乙基片段来修饰生物活性γ-咔啉的方法。该修饰涉及2-三氟甲基-6-乙烯基咪唑并[1,2-a]吡啶与γ-咔啉的反应。利用放射性配体结合法研究了所得化合物对神经元NMDA受体的影响。
• [EN] NEW TETRACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009055828A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This disclosure relates to new tetracyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. The compounds in one embodiment are tetracyclic [4,3- b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  这项披露涉及可能用于调节个体组织胺受体的新四环化合物。在一个实施例中，这些化合物是四环[4,3- b]吲哚类化合物。此外还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Synthesis and biological activity of N-substituted tetrahydro-γ-carbolins bearing bis(dimethylamino)phenothiazine moiety
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigoriev、A. V. Gabrel´yan、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-015-0925-3

  日期：2015.3

  An approach for modification of biologically active N-substituted tetrahydro-γ-carbolines with bis(dimethylamino)phenothiazine moiety via the CsF-catalyzed reaction of γ-carbolines with 1-[3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]propenone was developed. Effects of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors were examined by radioligand binding assay.

  开发了一种通过CsF催化的γ-喹啉与1-[3,7-双（维生素）氨基]苯噻嗪-10-基丙烯酮反应，来修饰生物活性N取代的四氢-γ-喹啉的方法。合成化合物对神经元NMDA受体的影响通过放射性配体结合实验进行了检验。
• Modification of biologically active amides and amines by fluoro-containing heterocycles 10. γ-Carbolines modified by 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigor’ev、V. L. Zamoiskii、A. V. Gabrel’yan

  DOI：10.1007/s11172-013-0352-2

  日期：2013.11

  An approach to the modification of biologically active γ-carbolines by the 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments was suggested, which consisted of the reaction of N-methyl-N-(2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-enamides with γ-carbolines in the presence of catalytic amounts of cesium fluoride. Method of radioligand binding was used to study effects of the synthesized 3-(1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]-indol-5-yl)-N-methyl-N-[2-(trifluoromethyl)imidazo-[1,2-a]pyridin-3-yl]propanamides on the neuronal NMDA-receptors.

  提出了一种用 2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基丙酰胺片段修饰具有生物活性的 γ-咔啉的方法，包括 N-甲基-N-(2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯酰胺与 γ-咔啉在催化量的氟化铯存在下的反应。利用放射性配体结合法研究了合成的 3-(1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)-N-甲基-N-[2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙酰胺对神经元 NMDA 受体的影响。