methyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate | 319919-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate；methyl 4-trimethylsilylbut-3-ynoate
• CAS: 319919-26-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: KNZPSRUJHREVNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate 在 dirhodium tetrakis[(S)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate] 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkynylcyclopropane-1-carboxylates

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)(Rh2S-DOSP4) catalyzed decomposition of methyl alkynyldiazoacetates in the presence of alkenes results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01453-2
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 在 氢气 、 铬酸 作用下， 生成 methyl 4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkynylcyclopropane-1-carboxylates

  摘要：

  Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate)(Rh2S-DOSP4) catalyzed decomposition of methyl alkynyldiazoacetates in the presence of alkenes results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01453-2

文献信息

• Studies on the Base-Promoted Conversion of Conjugated Alkynyl Esters to α-Substituted α-Allenyl Esters
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He、Pamela Damisse

  DOI：10.1021/jo0487754

  日期：2004.12.1

  variety of conjugated alkynyl esters to α-substituted conjugated allenyl esters (racemic) through the use of strong amide bases. Substantially improved yields over typical enolate formation conditions were observed with the use of 2 equiv of lithium diisopropylamide. Trapping studies indicate that the second equivalent of base likely leads to the dianion intermediate, which upon addition of methyl iodide

  我们报告了通过使用强酰胺碱将多种共轭炔基酯转化为α-取代的共轭烯丙基酯（外消旋）的有效方法的发展。通过使用2当量的二异丙基氨基锂锂，观察到在典型的烯醇化物形成条件下产率显着提高。诱捕研究表明，第二当量的碱可能会生成二价阴离子中间体，该二价中间体在添加甲基碘，三甲基甲硅烷基氯或三丁基氯化锡时会生成α-取代的共轭烯基和β，γ-炔基共轭酯的混合物。进一步的优化表明，添加剂盐（如LiCl）主要导致烯基化产物，而使用HMPA作​​为助溶剂可得到β，γ-炔基去共轭的烷基化产物。碱的作用，碱的浓度，
• Asymmetric Multicomponent Reactions for Efficient Construction of Homopropargyl Amine Carboxylic Esters
  作者：Sifan Yu、Ruyu Hua、Xiang Fu、Gengxin Liu、Dan Zhang、Shikun Jia、Huang Qiu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02139

  日期：2019.7.19

  Developing an efficient and highly enantioselective protocol to access homopropargyl amines is of high interest to the synthetic community and also remains a formidable challenge for organic chemists. Here, we present integrated Rh2(OAc)4- and BINOL-derived chiral phosphoric acid cooperatively catalyzed three-component reactions of alkynyldiazoacetates, imines with various nucleophiles including alcohols

  开发一种有效且高度对映体选择性的方案以获取高炔丙基胺对合成界非常感兴趣，并且对于有机化学家来说仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们介绍了集成的Rh 2（OAc）4-和BINOL衍生的手性磷酸协同催化的炔基重氮乙酸酯，亚胺与各种亲核试剂（包括醇，吲哚和N，N-二取代苯胺）的三组分反应，从而提供了相应的高炔丙基胺包含两个邻近的手性中心，收率令人满意，具有非对映选择性和对映选择性高。