3,7-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione | 1335131-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,7-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 3,7-di(4-bromophenyl)-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dipyrrole；3,7-Bis-(4-bromo-phenyl)-1H,5H-pyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione；3,7-bis(4-bromophenyl)-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-dione
• CAS: 1335131-35-5
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 496.157
• InChiKey: KZPJVVSJJZPJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  815.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3,7-bis(4-bromophenyl)-1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzodipyrrolidones and Their Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma2017293
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,4-phenylene)bis(2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetamide) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,7-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optophysical properties of dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull benzodipyrrolidone core

  摘要：

  合成了一系列基于苯并二吡咯烷酮的二聚体氮杂BODIPY染料，这些染料具有推拉结构。单晶X射线衍射表明这些扩展的氮杂BODIPY染料呈平面结构。所得的氮杂BODIPY染料在450–800 nm范围内表现出强烈的吸收，并且具有较低的LUMO能级。此外，氮杂BODIPY核心上的推拉取代基对其光物理性质具有积极影响。

  DOI：

  10.1039/c4cc03759f

文献信息

• 一类含有二吡咯酮并苯的电致变色材料及其 制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106117215B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明属于有机光电材料技术领域，具体为一类含有二吡咯酮并苯结构的有机电致变色材料及其合成方法和应用。本发明中的二吡咯酮并苯类有机电致变色材料是一类以二吡咯酮并苯为核的光电材料，它们的颜色可以通过改变两端所连接的基团进行调节，因而具有丰富多彩的颜色。同时，该类材料具有一系列氧化还原过渡态，因此是一类性能优良的电致变色材料，可用于制备多色彩电致变色器件。与传统无机非金属电致变色材料相比，本发明中的二吡咯酮并苯类有机材料具有色彩丰富、成本低廉、加工手段多样化等优点。
• Semiconducting polymers
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US09287504B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The invention relates to novel polymers containing repeating units based on benzodifuran, benzodipyrrole or benzodithiophene, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  该发明涉及含有基于苯二呋喃、苯二吡咯或苯二硫咪唑的重复单元的新型聚合物，单体及其制备方法，它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的用途，特别是在有机光伏（OPV）器件中的用途，以及包含这些聚合物的OE和OPV器件。
• Reduced roughness for improved mobility in benzodipyrrolidone-based, n-type OFETS
  作者：J. W. Rumer、S. Rossbauer、M. Planells、S. E. Watkins、T. D. Anthopoulos、I. McCulloch

  DOI：10.1039/c4tc01790k

  日期：——

  Six phenyl-flanked benzodipyrrolidone-based copolymers are designed, synthesised and characterised. Three exhibit backbone in-plane curvature or out-of-plane twisting, while the other three remain planar and co-linear. While the first three appear less crystalline by X-ray diffraction, they afford a smoother solid-state film surface topology and increased electron mobility in top-gate, bottom-contact OFETs.

  设计、合成和表征了六种基于苯基-邻二吡咯烷酮的共聚物。其中三种具有骨架平面内曲率或平面外扭曲，而另外三种保持平面和共线。前三种通过X射线衍射显示出较少的结晶性，但它们在顶栅、底接触有机场效晶体管中提供了更光滑的固态薄膜表面拓扑结构和增加的电子迁移率。
• Synthesis and thin-film transistor performance of benzodipyrrolinone and bithiophene donor-acceptor copolymers
  作者：Wei Hong、Chang Guo、Yuning Li、Yan Zheng、Chun Huang、Shaofeng Lu、Antonio Facchetti

  DOI：10.1039/c2jm34867e

  日期：——

  Three novel benzodipyrrolinone–bithiophene based donor-acceptor polymers are synthesized and used as p-type semiconductors in organic thin-film transistors (OTFTs). Hole mobility of up to 0.03 cm2 V−1 s−1 is achieved. A new acetal-type branched substituent is introduced to significantly improve the solubility of the resulting polymer.

  合成了三种新型的苯并二吡咯酮-联噻吩为基础的给体-受体聚合物，并将其用作有机薄膜晶体管(OTFTs)中的p型半导体。实现了最高0.03 cm2 V−1 s−1的空穴迁移率。引入了一种新型的缩醛类支化取代基，显著提高了所得聚合物的溶解性。
• Synthesis and optophysical properties of dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull benzodipyrrolidone core
  作者：Yafei Wang、Long Chen、Reda M. El-Shishtawy、Saadullah G. Aziz、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c4cc03759f

  日期：——

  A series of benzodipyrrolidone-based dimeric aza-BODIPY dyes with a push–pull structure are synthesized. Single crystal X-ray diffraction demonstrates these extended aza-BODIPY dyes are planar. The resulting aza-BODIPY chromophores exhibit intense absorption in the 450–800 nm regions and possess lower-lying LUMO energy levels. Furthermore, the push–pull substituents on aza-BODIPYs core have a positive effect on their optophysical properties.

  我们合成了一系列具有推拉结构的苯并二吡咯烷酮基二聚氮杂-BODIPY 染料。单晶 X 射线衍射表明，这些扩展的 aza-BODIPY 染料是平面的。所得到的氮杂-BODIPY发色团在 450-800 纳米波长范围内有强烈的吸收，并具有较低的 LUMO 能级。此外，氮杂-BODIPY 内核上的推拉取代基对其光物理性质也有积极影响。