1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene | 121767-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-butadiene；1-phenyl-3-trimethylsilyloxy-2-aza-1,3-diene；3-trimethylsilyloxy-1-phenyl-1,3-azadiene；(E)-1-phenyl-N-(1-trimethylsilyloxyethenyl)methanimine
• CAS: 121767-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: WUASMNQFPPJRGE-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷氧基-2-氮杂-1,3-二烯与锆茂的反应：过渡金属促进的逆布鲁克重排

  摘要：

  在C3处带有三甲基甲硅烷基氧基的2-Aza-1,3-二烯经过异常的锆介导的逆布鲁克重排，水解后生成甲硅烷基化的酰胺。取决于底物结构，观察到[1,3]-和[1,4]-氧向碳甲硅烷基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00333-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成取代的哌啶酮

  摘要：

  新的活化的2-氮杂-1，3-二烯易于通过N-三甲基甲硅烷基酰亚胺的酰化制备。它们与亲电烯烃反应生成取代的哌啶酮，并具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82280-7

文献信息

• Synthesis of Perhydrooxazinones from 2-Aza-3-Trimethylsilyloxy-1,3-Butadiene. A General Route to 3,3-Disubstituted-β-Hydroxy Acids
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1055/s-1999-2926

  日期：1999.11

  1-Phenyl-2-aza-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene reacts with aliphatic, aromatic and cyclic ketones to give in good to excellent yields 6,6-disubstituted-1,3-perhydro-oxazin-4-ones which, in turn, have been readily converted into β-hydroxy carboxylic acids.

  1-苯基-2-氮-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与脂肪酮、芳香酮和环酮反应，能够以良好至优异的产率得到6,6-二取代-1,3-过氢氧嗪-4-酮，而这些产物又可以容易地转化为β-羟基羧酸。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• 2-aza-1,3-dienes: Methods of synthesis and stereochemical studies
  作者：L. Ghosez、Ph. Bayard、P. Nshimyumukiza、V. Gouverneur、F. Sainte、R. Beaudegnies、M. Rivera、A.-M. Frisque-Hesbain、C. Wynants

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00657-t

  日期：1995.10

  readily available from iminoether hydrochlorides and acid chlorides. According to a more general route towards these doubly activated dienes, N-trialkylsilylimidates and N-trialkylsilylimines derived from non-enolizable aldehydes were conveniently converted in a one-pot sequence into the corresponding azadienes by reaction with an acid chloride in the presence of triethylamine. Finally, cyclic dienes could

  已经通过三种途径制备了在C-3处带有活化三烷基甲硅烷基氧基的2-Aza-1，3-二烯。第一条途径涉及N-酰基酰亚胺的甲硅烷基化，其可从亚氨基醚盐酸盐和酰氯容易获得。根据朝向这些双活化二烯的更通用的途径，通过在三乙胺的存在下与酰氯反应，将由不可烯化的醛衍生的N-三烷基甲硅烷基酰亚胺酯和N-三烷基甲硅烷基亚胺方便地以一锅法转化为相应的氮杂二烯。最后，可以通过在三乙胺的存在下用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯在两个氧上将戊二酰亚胺直接甲硅烷基化来制备环状二烯。2-氮二烯的构型和构象已由1 H，13确定C和15 N NMR光谱。
• EuFOD-Catalyzed Hetero-Diels-Alder (HDA) Reaction under Microwave Heating
  作者：Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Antonio D’Aurizio、Alessia Millemaggi、Zhining Xia

  DOI：10.1055/s-2007-965985

  日期：2007.7

  An efficient EuFOD-catalyzed hetero-Diels-Alder reaction between azadienes and aldehydes under microwave irradiation is reported. The reaction proceeds under microwave heating with 5 mol% of EuFOD in 45-83% yields.

  报道了一种在微波辐照下，使用EuFOD催化的高效杂源Diels-Alder反应，反应物为氮烯和醛。该反应在微波加热下进行，使用5 mol%的EuFOD，产率在45%至83%之间。
• New Transformations from a 3-Silyloxy 2-Aza-1,3-diene: Consecutive Zr-Mediated Retro-Brook Rearrangement and Reactions with Electrophiles
  作者：Vincent Gandon、Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00310-0

  日期：2000.6

  deprotonation with n-BuLi on the organometallic intermediate, and trapping with electrophiles including alkyl and acyl halides and aldehydes. The electrophilic addition step occurred at a stabilized α-silyl carbanion center without affecting the near transition metal residue. In the case of aldehydes, the Peterson alkenation reaction took place on the transition metal complex in a highly stereoselective way

  描述了一锅法将标题化合物转化为α-官能化（甲硅烷基化）和α，β-不饱和仲酰胺的方法。涉及以下步骤：Zr介导的逆布鲁克重排，在有机金属中间体上用n -BuLi选择性去质子化，并用包括烷基卤和酰基卤以及醛的亲电试剂进行捕获。亲电子加成步骤在稳定的α-甲硅烷基碳负离子中心发生，而不影响近过渡金属残基。在醛的情况下，彼得森烯化反应以高度立体选择性的方式在过渡金属络合物上发生。