methyl 6,8-dioxo-7-phenyl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate | 370586-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 6,8-dioxo-7-phenyl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 370586-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: PYFCHCXIYHIHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-dioxo-7-phenyl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl syn-4,6-dioxo-5-phenyl-1-chloro-5-azaspiro[2.4]heptane-3-carboxylate 、 methyl anti-4,6-dioxo-5-phenyl-1-chloro-5-azaspiro[2.4]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：V.重氮乙酸甲酯与衣康酸酰亚胺的反应

  摘要：

  Methyl diazoacetate regioselectively adds to N-substituted imides of itaconic acid to afford 2-pyrazolines, methyl 7-aryl-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates that in reaction with halogens (Cl-2, Br-2) yield methyl 5-aryl-1-halo-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates as a mixture of syn- and anti$(2$)-isomers.

  DOI：

  10.1023/a:1015534221121
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 重氮乙酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到methyl 6,8-dioxo-7-phenyl-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物的反应：V.重氮乙酸甲酯与衣康酸酰亚胺的反应

  摘要：

  Methyl diazoacetate regioselectively adds to N-substituted imides of itaconic acid to afford 2-pyrazolines, methyl 7-aryl-6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates that in reaction with halogens (Cl-2, Br-2) yield methyl 5-aryl-1-halo-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates as a mixture of syn- and anti$(2$)-isomers.

  DOI：

  10.1023/a:1015534221121

文献信息

• ——
  作者：A. P. Molchanov

  DOI：10.1023/a:1023407032225

  日期：——

  Substituted methyl 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates and 1,2,7-triazaspiro[4.4]-non-2-ene-3-carboxylates react with N-iodosuccinimide (or the system iodine-silver trifluoroacetate) to give, respectively, methyl 6-iodo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates or methyl 1-iodo-4,6-dioxo-5-azaspiro-[2.4]heptane-1-carboxylates as mixtures of exo and endo isomers.
• ——
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、V. M. Boitsov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1022575932070

  日期：——

  Substituted 6,8-dioxo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylates react with N-fluoropyridinium tetrafluoroborate to give mixtures of exo and endo isomers of 6-fluoro-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates. Analogous reaction of 6,8-dioxo-1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylates results in formation of syn,anti-isomeric 1-fluoro-4,6-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates.