3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 16213-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: Maleimide, 2-phenyl-N-p-tolyl-；1-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 16213-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LBYRUZMVRCGORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ICHIMURA KUNIHIRO; WATANABE SHOJI; UENO KATSUHIKO; OCHI HIDEO, NIXON KAGAKU KAJSI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND IND. CHEM., 1980, NO 6,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization of Bromoalkynes, Anilines and CO: Access to 1,3‐Substituted Maleimides

  摘要：

  摘要 一种新型的钯催化三组分羰基化反应，用于从卤代炔类和简单苯胺组装各种 1,3 取代马来酰亚胺衍生物。在该反应中，卤代炔烃、苯胺和 CO 的亲核加成反应以及羰基的插入反应依次实现。高化学选择性和区域选择性以及无需昂贵的配体或添加剂进一步说明了这种方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/asia.202300880

文献信息

• “On water” nano-Cu₂O-catalyzed CO-free one-pot multicomponent cascade cyanation–annulation–aminolysis reaction toward phthalimides
  作者：Xiaowei Wen、Xiaojuan Liu、Zhiqi Yang、Menglan Xie、Yuxi Liu、Lipeng Long、Zhengwang Chen

  DOI：10.1039/d1ob00073j

  日期：——

  An efficient nano-Cu2O-catalyzed cascade multicomponent reaction of 2-halobenzoic acids and trimethylsilyl cyanide with diverse amines was developed using water as a solvent, affording versatile N-substituted phthalimide derivatives in moderate to excellent yields. This novel strategy features carbon monoxide gas-free, environmentally benign, one-pot multistep transformation, commercially available

  以水为溶剂，开发了2-卤代苯甲酸和三甲基甲硅烷基氰化物与多种胺的高效纳米Cu 2 O催化级联多组分反应，以中等至优异的收率提供了多种N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。这种新颖的策略具有无一氧化碳气体，对环境无害，一锅多步转化，市售试剂，便宜的无任何添加剂的催化剂，宽泛的官能团耐受性和操作便利性的特点。
• PHENYL SUBSTITUTED MALEIMIDES AS MEDICAMENTS FOR BLOCKING DEGENERATIVE TISSUE DAMAGES BY INHIBITING MPT
  申请人：Pellicci PierGiuseppe

  公开号：US20100099736A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention discloses the use of a compound of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represents: hydrogen; halo; hydroxy; (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by hydroxy or (C 1 -C 4 ) alkoxy; (C 1 -C 6 ) haloalkyl; (C 1 -C 6 ) alkoxy; and (C 1 -C 6 ) haloalkoxy; for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of diseases resulting from opening of the MPTP which are characterized by degenerative tissue damages, in particular, diabetes and diabetic complications, neurological diseases and stroke, heart infarction, inherited dystrophies and hepatitis, more particularly, diabetic vascular diseases, such as diabetic retinopathy, and neurodegenerative disorders, such as multiple sclerosis. Further objects are a group of selected individual compounds of formula (I) for use as medicaments and a further group of selected individual compounds of formula (I) as novel compounds.

  本发明揭示了使用公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地表示：氢；卤素；羟基；（C1-C6）烷基，可选地被羟基或（C1-C4）烷氧基取代；（C1-C6）卤代烷基；（C1-C6）烷氧基；以及（C1-C6）卤代烷氧基；用于制备预防和/或治疗由MPTP开放引起的疾病的药物，这些疾病以组织退行性损伤为特征，特别是糖尿病和糖尿病并发症、神经系统疾病和中风、心脏梗塞、遗传性肌营养不良和肝炎，更具体地说，是糖尿病血管病，如糖尿病视网膜病变，以及神经退行性疾病，如多发性硬化症。进一步的目标是一组选择的公式（I）的单个化合物，用作药物，以及一组选择的公式（I）的单个化合物作为新化合物。
• ——
  作者：A. P. Molchanov、V. V. Diev、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1015582104282

  日期：——

  Diphenyldiazomethane regioselectively adds to 2-R-substituted maleimides to yield 1-pyrazoline derivatives, 1-R-7-aryl-6,8-dioxo-4,4-Biphenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-enes that on heating liberate nitrogen to afford substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes. To the N-arylsubstituted imides of itaconic acid the diphenyldiazomethane adds to furnish 5-aryl-4,6-dioxo-1,1-Biphenyl-5-azaspiro[2.4]heptanes.
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 8, p. 1139 - 1143
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Koptelov; Kim; Molchanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 110 - 118
  作者：Koptelov、Kim、Molchanov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——