ethyl 2-(2-oxocycloheptyl)acetate | 39716-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxocycloheptyl)acetate
• 英文别名: <2-Oxo-cycloheptyl>-essigsaeure-aethylester；Cycloheptaneacetic acid, 2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 39716-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GPZRRDRSNJQFLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0476 g/cm3(Temp: 15.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxocycloheptyl)acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-hydrazino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物，VII. 3-肼基环烷基 [1,2-c] 哒嗪及其衍生物的合成和降压活性

  摘要：

  描述了一系列 3-肼基环烷基 [1,2-c]-哒嗪 7 和一些衍生物如腙 8、9、三唑 10 和吡咯 11 的制备及其在正常血压大鼠中的降压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220602
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 溴乙酸乙酯 作用下， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxocycloheptyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双环溴化呋喃酮：一类抑制细菌生物膜形成的新型群体感应调节剂

  摘要：

  已知天然和合成溴化呋喃酮均能抑制细菌生物膜的形成，但通常没有报道它们对哺乳动物细胞的毒性。在这里，我们设计并合成了一类新的溴化呋喃酮 (BBF)，其包含具有一个具有明确区域化学的溴化物基团的双环结构。这类分子表现出对哺乳动物细胞（人神经母细胞瘤 SK-N-SH）的毒性降低，并且不抑制细菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的生长，但保留了对细菌生物膜形成的抑制活性。此外，所有 BBF 均抑制铜绿假单胞菌毒力因子弹性蛋白酶 B 的产生. 为了探索BBF对群体感应的影响，我们使用了报告基因检测，发现6 - BBF和7 - BBF在lasI群体感应回路中对 LasR 蛋白表现出拮抗活性，而5 - BBF对rhlI群体表现出激动活性感应电路。这项研究表明，溴化呋喃酮的结构变化可以设计用于控制生物膜形成的靶向功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.004

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Lancifodilactone G Acetate. 1. Diastereoselective Synthesis of CDEFGH Ring System
  作者：Tian-Wen Sun、Dong-Dong Liu、Kuang-Yu Wang、Bing-Qi Tong、Jia-Xin Xie、Yan-Long Jiang、Yong Li、Bo Zhang、Yi-Fan Liu、Yuan-Xian Wang、Jia-Jun Zhang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02915

  日期：2018.7.6

  The stereoselective construction of the CDEFGH ring system of lancifodilactone G is described. The key steps in this synthesis are (i) ring-closing metathesis for formation of the oxa-bridged eight-membered ring; (ii) an intramolecular Pauson–Khand reaction for construction of the sterically congested F ring; and (iii) sequential cross-metathesis, hydrogenation, and lactonization reactions for installation

  描述了lancifodilactone G的CDEFGH环系统的立体选择性结构。该合成的关键步骤是：（i）形成氧杂桥联的八元环的闭环易位；（ii）分子内的Pauson-Khand反应，用于构建空间拥挤的F环；（iii）顺序的交叉复分解，氢化和内酯化反应，以安装Lancifodilactone G的异源稳定的双螺缩酮片段。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。
• A general method for making bicyclic compounds with nitrogen at a bridgehead—application to the halichlorine spiro subunit
  作者：Derrick L. J. Clive、Maolin Yu、Zhiyong Li

  DOI：10.1039/b413481h

  日期：——

  N-Protected β-amino aldehydes having the nitrogen in a ring are easily converted into Morita–Baylis–Hillman adducts; O-acetylation and N-deprotection result in spontaneous cyclization to bicyclic structures having nitrogen at a bridgehead.

  氮位于环上的 N 保护δ-氨基醛很容易转化为莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物；O-乙酰化和 N-脱保护可导致自发环化，形成氮位于桥头的双环结构。
• Cyclohept[b]indoleakanoic acids, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04906654A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Cyclohept[b]indolealkanoic acids and acid derivatives are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea and nephrotoxicity caused by cyclosporin A and as cytoprotective agents.

  本发明揭示了环庚[b]吲哚烷基脂肪酸及其衍生物。这些化合物作为前列腺素和血栓素拮抗剂，在治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自发性流产、痛经和环孢素A引起的肾毒性以及作为细胞保护剂方面具有用途。
• Cyclohept[b]indolealkanoic acids, pharmaceutical compositions and use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04775680A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Cyclohept[b]indolealkanoic acids and acid derivatives are disclosed. The compounds act as prostaglandin and thromboxane antagonists and are useful in treating asthma, diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea and nephrotoxicity caused by cyclosporin A and as cytoprotective agents.

  本文披露了环庚[b]吲哚烷基酸及其衍生物。这些化合物作为前列腺素和血栓素拮抗剂，在治疗哮喘、腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自发流产、痛经和环孢霉素A引起的肾毒性以及作为细胞保护剂方面具有用处。