cycloheptanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone | 75415-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cycloheptanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
• 英文别名: N-(cycloheptylideneamino)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 75415-79-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 392.606
• InChiKey: BVOUGFUUXDWFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C (decomp)
• 沸点：
  488.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 bis(acetoxy)iodobenzene 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 三异丁基铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.42h， 生成 (5aSR,8RS,Z)-8-methyl-2,3,4,5,5a,6,7,10-octahydro-1H-cyclohepta[8]annulen-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Schindilactonetone A的非对映选择性全合成，第1部分：ABC和FGH环系统的构建以及构建CDEF环系统的初步尝试

  摘要：

  schindilactonetone A（1的非对映选择性全合成的第一代合成策略），并提出了合成ABC，FGH和CDEF部分的方法。我们已经建立了合成ABC部分的方法，其中包括Diels-Alder反应和闭环易位作为关键步骤。我们还开发了一种合成FGH部分的方法，该方法涉及使用Pauson-Khand反应和羰基环化反应作为关键步骤。此外，我们通过使用[3,3]重排作为关键步骤，实现了中央7-8双环系统的构建。然而，不幸的是，当将该重排反应应用于更高级的CDEF部分的构建时，预期的环化反应并未发生，并且需要替代的合成策略来开发该中心核。

  DOI：

  10.1002/asia.201200363
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 环庚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到cycloheptanone (2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  硝基苯甲酸酯化。共轭硝基环烯烃的新合成

  摘要：

  如下所述，描述了一种用于将环酮转化为1-硝基烯烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83927-7

文献信息

• Stereoselective Construction of an Unprecedented 7−8 Fused Ring System in Micrandilactone A by [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Yan-Dong Zhang、Wei-Wu Ren、Yu Lan、Qing Xiao、Kai Wang、Jie Xu、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol703126q

  日期：2008.2.1

  constructed by a Bu3Al-promoted Claisen rearrangement. Computational studies indicated that the exocyclic vinyl ether undergoes a [3,3] sigmatropic process via a chairlike transition state to afford exclusively the Z-double bond in the newly generated 8-membered ring with a high level of chirality transfer.

  通过Bu3Al促进的Claisen重排构建了具有必要的立体化学和官能团的micandilactone A（1）的7-8双环系统。计算研究表明，环外乙烯基醚通过椅子状过渡态经历了[3,3]σ过程，从而在新生成的8元环中仅提供Z-双键，且具有高水平的手性转移。
• Silicon-DirectedNazarov Reactions II. Preparation and Cyclization of ?-Silyl-substituted Divinyl Ketones
  作者：Todd K. Jones、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.19830660802

  日期：1983.12.14

  Two general methods for the preparation of β-silyl-substituted divinyl ketones have been developed starting from either α, β-unsaturated aldehydes or simple ketones. Anhydrous FeCl3 induces the cyclization to cyclopentenones under mild conditions and in good yields with predictable and complete control over the position of the double bond in the five-membered ring. The observed effects of substituents

  从α，β-不饱和醛或简单的酮开始，已经开发了两种制备β-甲硅烷基取代的二乙烯基酮的通用方法。无水FeCl 3在温和条件下以高收率诱导环化成环戊烯酮，并且可预测和完全控制五元环中双键的位置。观察到的取代基对速率的影响可以通过速率决定性阳离子电环化来解释。已显示甲硅烷基取代会阻碍反应。
• COREY E. J.; ESTREICHEN H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 12, 1113-1116
  作者：COREY E. J.、 ESTREICHEN H.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, T. K.;DENMARK, S. E., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2377-2396
  作者：JONES, T. K.、DENMARK, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, B. B.;CARTAYA-MARIN, C. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 153-157
  作者：SNIDER, B. B.、CARTAYA-MARIN, C. P.

  DOI：——

  日期：——