dimethyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide | 103218-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide
• 英文别名: α,α-di(methoxycarbonyl)-N-benzyl nitrone；N-benzyl-1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-imine oxide
• CAS: 103218-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: ZXVFTJCIFDYGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  114-115 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <(phenylmethyl)imino>malonate N-oxide 、 2-环己烯醇 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3R^*,3aR^*,4S^*,6aS^*)-tetrahydro-6a-methoxycarbonyl-1-(phenylmethyl)-3,4-propano-1H,6H-furo<3,4-c>isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  串联酯交换和硝酮的分子内环加成的研究。2.α，α-二烷氧基羰基硝基酮与烯丙醇的顺序双环化

  摘要：

  1.5当量处理α，α-烷氧羰基硝酮。在0.1当量存在下的烯丙醇 四氯化钛和分子筛4A的混合物引起串联的酯基转移，硝酮部分的E，Z-异构化和分子内的1，3-偶极环加成，以提供在桥头位置具有酯基的双环化合物。由于中间体作为偶极的高反应性而不是酯交换反应性，因此这些反应很少产生双酯交换产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00873-s
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚氨基)丙二酸二甲酯 、 二氮杂甲苯 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROSYANIK, A. V.;FEDOSEENKO, D. V.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1637-1647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1494 - 1503
  作者：Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on tandem transesterification and intramolecular cycloaddition of nitrones. 2. Sequential bicyclization of α,α-dialkoxycarbonylnitrones with allyl alcohols
  作者：Osamu Tamura、Toshiyuki Okabe、Tatsuya Yamaguchi、Junko Kotani、Kentoku Gotanda、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00873-s

  日期：1995.1

  s with 1.5 equiv. of allyl alcohols in the presence of 0.1 equiv. of titanium tetrachloride and molecular sieves 4A causes tandem transesterification, E,Z-isomerization of the nitrone moieties, and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to furnish bicyclic compound having ester group at the bridge head position. These reactions rarely give double transesterification product due to high reactivity

  1.5当量处理α，α-烷氧羰基硝酮。在0.1当量存在下的烯丙醇 四氯化钛和分子筛4A的混合物引起串联的酯基转移，硝酮部分的E，Z-异构化和分子内的1，3-偶极环加成，以提供在桥头位置具有酯基的双环化合物。由于中间体作为偶极的高反应性而不是酯交换反应性，因此这些反应很少产生双酯交换产物。
• PROSYANIK, A. V.;FEDOSEENKO, D. V.;MARKOV, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 8, 1637-1647
  作者：PROSYANIK, A. V.、FEDOSEENKO, D. V.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——