2-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 457948-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 457948-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD11850059
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BIZFXUQQUVDGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 3-(4-(2,3-bis(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)phenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型有效的杂环羧酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  合成和表征了一系列具有疏水尾基的新型基于杂环羧酸的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。结构-活性关系（SAR）的优化导致鉴定出几种有效的，选择性的（通过高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶，TCPTP）和代谢稳定的PTP1B抑制剂。化合物7a，19a和19c在小鼠中表现出良好的细胞通透性和药代动力学特性，具有中等至非常好的口服（％F  = 13–70）生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.070
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 以96的产率得到2-(4-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for making hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种制备某些羟基异吲哚啉化合物的过程，这些化合物可作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和特别是物质P的缩短肽抑制剂。这些化合物可用于治疗某些疾病，包括恶心、尿失禁、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  US20070015923A1

文献信息

• Hydroisoindoline tachykinin receptor antagonists
  申请人：Bunda Lynn Jaime

  公开号：US20050165083A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention is directed to certain hydroisoindoline compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, urinary incontinence, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些羟基异吲哚啉化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂以及缓激肽和特别是P物质的抑制剂而有用。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、尿失禁、抑郁症和焦虑症中的用途。
• Catalytic Asymmetric (3 + 3) Cycloaddition of Oxyallyl Zwitterions with α-Diazomethylphosphonates
  作者：Yan Liu、Xian Peng、Rui She、Xin Zhou、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02809

  日期：2021.9.17

  The unique structure of oxyallyls represents a significant challenge for their catalytic asymmetric applications. Herein, an unprecedented chiral imidodiphosphoric acid-catalytic enantioselective (3 + 3) cycloaddition between oxyallyl zwitterions generated in situ from α-haloketones and α-diazomethylphosphonates was developed. Pharmaceutically interesting chiral pyridazine-4(1H)-ones were obtained

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。
• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。
• A Rhodium Catalyst Superior to Iridium Congeners for Enantioselective Radical Amination Activated by Visible Light
  作者：Xiaodong Shen、Klaus Harms、Michael Marsch、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.201601572

  日期：2016.6.27

  catalysts reported before were unsuccessful in this enantioselective radical C−N bond formation. The surprising preference for rhodium over iridium is attributed to much faster ligand‐exchange kinetics of the rhodium complexes involved in the catalytic cycle, which is crucial to keep pace with the highly reactive and thus short‐lived nitrogen‐centered radical intermediate.

  双环金属化铑（III）络合物可催化可见光活化的2酰基咪唑对映体选择性α-胺化反应，产率高达99％，ee高达98％。铑催化剂被赋予了双重功能，即手性路易斯酸，同时又是通过中间氨基自由基进行自由基链反应的光活化智能引发剂。值得注意的是，以前报道的相关铱基光氧化还原催化剂在这种对映选择性自由基CN键形成中没有成功。铑优于铱的出人意料的偏好归因于参与催化循环的铑配合物的配体交换动力学快得多，这对于跟上高反应性且因此寿命短的以氮为中心的自由基中间体至关重要。
• ‘Wake-Up Call of A Sleeping Beauty’: Straightforward Synthesis of Functionalized β-(2-Pyridyl) Ketones from 2,6-Lutidine
  作者：Laure Bouchez、Cyril Gerbeaux、Marion Rusch、Maude Patoor、Madeleine Livendahl、Neil Press

  DOI：10.1055/s-0036-1588154

  日期：2017.6

  β-(2-Pyridyl) ketones are a unique class of heterocycles with valuable physicochemical properties and emerging relevance as pharmacophores. Herein we report a one-step process for the preparation of various substituted β-(2-pyridyl) ketones from the common starting material, 2,6-lutidine. Furthermore, we demonstrate the utility of this building block by synthesizing of a small set of antimalarial natural

  β-(2-吡啶基) 酮是一类独特的杂环化合物，具有有价值的理化性质和作为药效团的新兴相关性。在本文中，我们报告了一种从常见起始材料 2,6-二甲基吡啶制备各种取代 β-(2-吡啶基) 酮的一步法。此外，我们通过合成一小组抗疟天然产物来证明该构件的实用性。