dimethylphenyl(tributylstannyl)silane | 103731-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylphenyl(tributylstannyl)silane
• CAS: 103731-36-8
• 化学式: C₂₀H₃₈SiSn
• 分子量: 425.317
• InChiKey: RYYOFBIGQWUFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl(tributylstannyl)silane 在 copper diacetate 、 叔丁醇 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 、 六正丁基二锡
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes

  摘要：

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。

  DOI：

  10.1039/c5cc02720a
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到dimethylphenyl(tributylstannyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Recyclable palladium(0)-catalysed silylstannation of terminal alkynes in ionic liquids

  摘要：

  The palladium(0)-catalysed addition of silylstannanes Bu3SnSiMe3 and Bu3SnSiMe2Ph to terminal alkynes has been shown to proceed in the ionic liquids 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) and 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4). These reactions generally proceed in excellent yields to give 1-trialkylsilyl-2-tributylstannyl-1Z-alkenes regio- and stereoselectively as a single product with reaction times comparable to those reported for reactions performed in tetrahydrofuran (THF). The reaction has been shown to tolerate remote functionality on the alkyne. Each of the ionic liquids containing the immobilised palladium catalyst has been recycled up to 10 times without loss of activity, allowing extensive reuse of the expensive solvent/catalyst system. A catalyst activation stage involving mild heating of the palladium catalyst in the ionic liquid/diethyl ether solvent system decreased reaction time in the first cycle once all reagents were added, indicating the formation of a catalytically active palladium species other than tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2003.09.032
• 作为试剂：
  描述：

  2-[[(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethoxy]ethyl-trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 dimethylphenyl(tributylstannyl)silane 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以30 mg的产率得到2-[[(4R,5S)-5-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[(1R)-4-iodo-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Development of an Access Route to the C31−C52 Central Core of Amphidinol 3

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the heavily oxygenated inner sector of amphidinol 3 constituted of C31-C52 is described. The successful pathway highlights construction of the pair of identical tetrahydropyran subunits from a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol062875+

文献信息

• A remarkable regiocontrol in the palladium-catalyzed silylstannylation of fluoroalkylated alkynes – highly regio- and stereoselective synthesis of multi-substituted fluorine-containing alkenes
  作者：Tsutomu Konno、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1039/c3ob41903g

  日期：——

  On treating fluorine-containing internal alkynes with 1.2 equiv. of (trimethylsilyl)tributyltin in the presence of 2.5 mol% of Pd(PPh3)2Cl2 in THF at the reflux temperature for 6 h, the silylstannylation reaction proceeded smoothly to afford the corresponding silylstannylated adducts in high yields in a highly regio- and cis-selective manner. Switching the palladium catalyst from Pd(PPh3)2Cl2 to Pd(t-BuNC)2Cl2

  用1.2当量处理含氟内部炔烃。在回流温度下，在THF中存在2.5 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2的条件下，对（三甲基甲硅烷基）三丁基锡进行甲硅烷基锡烷基化反应平稳进行，以高收率得到高产率的相应甲硅烷基锡烷基化加合物。和CIS -选择性的方式。将钯催化剂从Pd（PPh 3）2 Cl 2转换为Pd（t -BuNC）2 Cl 2促进了区域选择性相反的甲硅烷基锡烷基化加合物的形成。将如此得到的silylstannylated加合物进行的Stille交叉偶联反应以提供相应的氟烷基乙烯基硅烷，其C-Si键通过在TBAF和Zn（OTF）的存在下用醛处理转化为C-C键2时，对应的以限定的立体化学，以中等至良好的收率得到氟代烷基化的四取代的烯烃。
• OVERMAN, LARRY E.;WILD, HANNO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 647-650
  作者：OVERMAN, LARRY E.、WILD, HANNO

  DOI：——

  日期：——
• RITTER, KURT, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 218-221
  作者：RITTER, KURT

  DOI：——

  日期：——
• RITTER, KURT, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 869-872
  作者：RITTER, KURT

  DOI：——

  日期：——
• CHENARD B. L.; VAN ZYL C. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3561-3566
  作者：CHENARD B. L.、 VAN ZYL C. M.

  DOI：——

  日期：——