1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 | 56-33-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷
• 中文别名: 苯基双封头；1,3-二苯基四甲基二硅氧烷；1,3-二苯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-diphenyldisiloxane
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；1,3-Diphenyltetramethyldisiloxane；[dimethyl(phenyl)silyl]oxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 56-33-7
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi₂
• mdl: MFCD00039793
• 分子量: 286.521
• InChiKey: YQJPWWLJDNCSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89°C
• 沸点：
  155 °C
• 密度：
  0.976
• 闪点：
  156°C
• 最大波长(λmax)：
  259nm(Cyclohexane)(lit.)
• 保留指数：
  1733

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• RTECS号：
  JM9236000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 在 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到[Dimethyl-(3,4,5-trideuteriophenyl)silyl]oxy-dimethyl-(3,4,5-trideuteriophenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  水中或重水中碳和金和铂在硅-氢键活化作用下合成二硅氧烷

  摘要：

  具有硅-氧键的二硅氧烷作为功能材料的骨架和Hiyama型交叉偶联的偶联伙伴非常重要。我们发现二硅氧烷是由金在水中碳作为溶剂和氧化剂与氢在室温下的排放相关的催化而有效地由氢硅烷构成的。当前的氧化可以通过各种反应途径进行，例如将氢硅烷水合成硅烷醇，将氢硅烷脱氢偶联成乙硅烷，以及随后的相应反应生成二硅氧烷。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00556
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基乙氧基硅 在 triethyloxonium fluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  使用Meerwein试剂从烷氧基硅烷合成对称二硅氧烷的有效方法

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。 我们在这里报告了一条新的有效路线，该路线使用Meerwein试剂作为介体，碳酸钾作为添加剂，在温和的乙腈反应条件下，从相应的烷氧基硅烷制备对称的二硅氧烷。我们的方法非常简单，经济，高产。我们还提出了与可能的甲硅烷基氧鎓中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290668
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基苯基硅醇 、 频那醇硼烷 在 1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 作用下， 生成 dimethyl(phenyl)((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Reduction of CO₂ with pinB-SiMe₂Ph via CO₂ Insertion into a Copper–Silicon Bond

  摘要：

  Reaction of [(IPr)Cu-OtBu] (1) with pinB-SiMe2Ph (2) leads to the Cu-silyl complex [(IPr)Cu-SiMe2Ph] (3). Insertion of CO2 into the Cu-Si bond of 3 is followed by transformation of the resulting silanecarboxy complex [(IPr)Cu-O2CSiMe2Ph] (4) to the silanolate complex [(IPr)Cu-OSiMe2Ph] (5) via extrusion of CO. As 5 reacts readily with 2 to regenerate 3, a catalytic CO2 reduction to CO is feasible. The individual steps were studied by in situ C-13 NMR spectroscopy of a series of stoichiometric reactions. Complexes 3, 4, and 5 were isolated and fully characterized, including single-crystal X-ray diffraction studies. Interestingly, the catalytic reduction of CO2 using silylborane 2 as a stoichiometric reducing agent leads not only to CO and pinB-O-SiMe2Ph but also to PhMe2Si-CO2-SiMe2Ph as an additional reduction product.

  DOI：

  10.1021/ja208969d

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Silanol Compound, Composition, and Method for Producing Silanol Compound
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170183363A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The purpose of the present invention is to provide silanol compounds that can be used as raw materials of siloxane compounds and the like, and a composition of the silanol compounds, as well as to provide a production method that makes it possible to produce silanol compounds at excellent yield. A composition comprising 5 mass % to 100 mass % of a silanol compound represented by Formulas (A) to (C) can be prepared by devising to produce silanol compounds under water-free conditions, to produce silanol compounds in a solvent having the effect of suppressing the condensation of silanol compounds, and to perform other such processes, the composition being able to be used as a raw material or the like of siloxane compounds because the silanol compounds can be stably present in the resulting composition.

  本发明的目的是提供可用作硅氧烷化合物等原料的硅醇化合物，以及硅醇化合物的组合物，并提供一种能够以优异产率生产硅醇化合物的生产方法。通过设计在无水条件下生产硅醇化合物，使用具有抑制硅醇化合物缩合作用的溶剂生产硅醇化合物，并执行其他类似过程，可以制备包含按照(A)至(C)式表示的硅醇化合物质量百分含量为5%至100%的组合物。由于硅醇化合物可以稳定存在于所得组合物中，因此该组合物可用作硅氧烷化合物等的原料。

表征谱图