1-propionylindolin-2-one | 68641-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propionylindolin-2-one
• 英文别名: 1-propionyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Propionyl-2-indolinon；1-propanoyl-3H-indol-2-one
• CAS: 68641-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DRPQUDCXNJBYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propionylindolin-2-one 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 C₁₄H₁₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  小檗碱的新型 13-乙烯基衍生物：合成和表征

  摘要：

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03067-w
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 N-苯基丙酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1-propionylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化的CH类胡萝卜素官能化反应从乙酰苯胺合成羟吲哚

  摘要：

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc08788d

文献信息

• ANDREANI A.; BONAZZI D.; RAMBALDI M.; MUNGIOVINO G.; GRECI L., FARMACO, ED. SCI., 1978, 33, NO 10, 781-787
  作者：ANDREANI A.、 BONAZZI D.、 RAMBALDI M.、 MUNGIOVINO G.、 GRECI L.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND; TAUTOMER AND GEOMETRIC ISOMER THEREOF; SALT OF SAID COMPOUND, TAUTOMER, OR GEOMETRIC ISOMER; METHOD FOR MANUFACTURING SAID COMPOUND, TAUTOMER, ISOMER, OR SALT; ANTIMICROBIAL AGENT; AND ANTI-INFECTIVE DRUG
  申请人：OKAYAMA UNIVERSITY

  公开号：US20150291523A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds belonging to 3-acyloxyindole compounds or 3-acyl-4-hydroxycoumarin compounds, a tautomer or geometric isomer thereof, or a salt thereof and methods for producing the same, which compounds are useful as antibacterial agent and as therapeutic drugs against infectious diseases.
• US9512075B2
  申请人：——

  公开号：US9512075B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• Synthesis of oxindole from acetanilide via Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H carbenoid functionalization
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1039/c6cc08788d

  日期：——

  Herein we disclose the first report on synthesis of oxindole derivatives from acetanilide via Ir(III)-catalyzed intermolecular C-H functionalization with diazotized Meldrum's acid. A broad range of substituted anilides were found...

  在这里，我们公开了关于通过重氮化的Meldrum酸经Ir（III）催化的分子间CH官能化从乙酰苯胺合成羟吲哚衍生物的第一份报道。发现了范围广泛的取代的苯胺类化合物。
• New 13-vinyl derivatives of berberine: synthesis and characterization
  作者：Oleg D. Demekhin、Oleg N. Burov、Mikhail E. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Elena A. Bereznyak、Alena V. Trishina

  DOI：10.1007/s10593-022-03067-w

  日期：2022.2

  13-vinylberberines were stable in their reduced form due to significant intramolecular electron density transfer from berberine ring system to the vinyl moiety bearing electron-withdrawing groups. It was demonstrated that berberine derivatives may exist not only in ion pair form consisting of organic cation and inorganic anion, but also as zwitterionic structures featuring significant intramolecular charge transfer

  通过实验证明了获得电中性取代的 13-乙烯基小檗碱的可能性6-31++G(d,p) 基组中的量子化学 DFT/B3LYP 计算。引入通过乙烯基部分缀合的药效团片段为小檗碱的结构修饰开辟了新的可能性，使热带性向超分子生物结构发生显着变化。由于从小檗碱环系统到带有吸电子基团的乙烯基部分的显着分子内电子密度转移，新合成的 13-乙烯基小檗碱在还原形式下是稳定的。研究表明，小檗碱衍生物不仅可以以有机阳离子和无机阴离子的离子对形式存在，还可以以两性离子结构的形式存在，具有显着的分子内电荷转移。获得的13-乙烯基小檗碱具有抗高致病性的生物活性。霍乱弧菌。