4-methoxy-3-nitrocoumarin | 88353-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-nitro-4-methoxycoumarin；4-Methoxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88353-18-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: BTTOONAXXUOYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-nitrocoumarin 以 丙酮 为溶剂， 94.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Knyazev, V. N.; Mozhaeva, T. Ya.; Lezina, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1517 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-氯-3-硝基香豆素 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到4-methoxy-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素化学。-用硬和软亲核试剂取代4-氯-3-硝基香豆素的亲核试剂

  摘要：

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831105

文献信息

• Heterocyclic bioantioxidants. 2. Interaction of 3-nitro-4-substituted coumarins with mercaptans
  作者：�. A. Parf�nov、L. S. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00471742

  日期：1991.11
• Synthesis and analgesic activity of 4-amino-1,2-dihydro-5-(2-hydroxyphenyl)-3H-pyrazol-3-ones and 5-amino-6-(2-hydroxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Kaname Takagi、Masaaki Tanaka、Hikari Morita、Kuniyoshi Ogura、Katsuyuki Ishii、Naoki Nakata、Masayuki Ozeki

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90055-9

  日期：1987.5
• Controlling effect of substituents on the reduction of 4-substituted 3-nitrocoumarins by sodium hydrosulfite
  作者：�. A. Parfenov、V. L. Savel'ev、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00472402

  日期：1989.3
• Heterocyclic bioantioxidants. 3. Effect of a substituent on the result of the reduction of 3-nitro-4-hetero-substituted coumarins with sodium hydrosulfite
  作者：�. A. Parfenov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00529367

  日期：1992.3
• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——