N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 94028-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-methyl-2-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 94028-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: IVQLNCYJEAMELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 potassium phosphate 、 Pd/C 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(3-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium nanomaterials in catalytic intramolecular C–H amination reactions

  摘要：

  支撑钯纳米材料催化了分子内 CâH 氨基化反应，生成的咔唑的分离产率从中等到极好不等，最高可达 92%。

  DOI：

  10.1039/c4cc03551h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 2,2'-硫代二丙烷 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides

  摘要：

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc00027g

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 4‐Azapyrenes by Palladium(II)‐Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Annulation
  作者：Huan‐Chang Hsiao、Pratheepkumar Annamalai、Jayachandran Jayakumar、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.202001404

  日期：2021.3.16

  Unique dual‐emissive and deep‐blue/green fluorescent multi‐substituted 4‐azapyrenes with bathochromic shift emission, quantum yields up to 0.60 and long excited‐state lifetime were synthesized successfully by annulative π‐extension reactions. This synthesis constitutes a palladium‐catalyzed dehydrogenative annulation of N‐acyl‐2‐aminobiaryls with in situ 1,3‐diynes as a key step, giving substituted

  通过环状π扩展反应成功合成了具有红移位移，独特的双发射和深蓝/绿色荧光的多氮杂4-氮杂蒽，具有红移位移发射，量子产率高达0.60，激发态寿命长。该合成构成了N-酰基-2-氨基联芳的钯催化脱氢环化反应，关键步骤是原位1,3-二炔，通过翻转的C-H键活化产生取代的菲，然后进行Bischler-Napieralski环化反应。超强酸介导的环化作用进一步使π-延伸产生了蓝色的荧光萘4-氮杂ap。
• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202300598

  日期：2023.9.14

  Transition‐metal‐catalyzed oxidative C−H amination reactions are among the most attractive topics in organic synthesis to construct nitrogen‐containing motifs. The challenge is that most of these reactions employed stoichiometric oxidants to achieve satisfied catalytic efficiencies. Herein, we report a Pd(II)/LA‐catalyzed (LA: Lewis acid) oxidative C−H amination reaction of 2‐acetaminobiphenyls to construct carbazoles by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)₂. Remarkably, in certain cases, the deacetylation of the annulation product happened under standard conditions to afford free carbazoles as the final product. The H/D exchange studies confirmed the reversibility of C−H activation and also disclosed multiple C−H activation sites by using −NAc and −NTs as the directing groups. In addition, the palladacycle compound was identified through ¹H NMR characterizations and proved to be the intermediate prior to the carbazole formation.

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。
• Verfahren zum Herstellen von Biphenylaminen aus Aniliden durch Rutheniumkatalyse
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP3009420A1

  公开（公告）日：2016-04-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Herstellen von substituierten Biphenylamiden der allgemeinen Formel (V) dadurch gekennzeichnet, dass man Anilide der Formel (II) in einem von Tetrahydrofuran verschiedenen Lösungsmittel mit einer Organoborverbindung der Formel (III) in Gegenwart eines Katalysatorsystems bestehend aus einem Rutheniumkatalysator, einem Aktivierungsmittel, einem Oxidationsmittel und einem Metalltriflat umsetzt.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式 (II) 的苯胺类 在四氢呋喃以外的溶剂中 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。
• Process for preparing biphenylamines from anilides by ruthenium catalysis
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10246407B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to a novel process for preparing substituted biphenylamides of the general formula (V) characterized in that anilides of the formula (II) in a solvent other than tetrahydrofuran, are reacted with an organoboron compound of the formula (III) in the presence of a catalyst system consisting of a ruthenium catalyst, an activator, an oxidizing agent and a metal triflate.

  本发明涉及一种制备通式（V）的取代联苯酰胺的新工艺 其特征在于 式(II)的苯胺类化合物 在四氢呋喃以外的溶剂中、 与式 (III) 的有机硼化合物反应 在由钌催化剂、活化剂、氧化剂和三酸盐金属组成的催化剂体系存在下。