(+)-(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-6-methylbenzofuran-2(3H)-one | 263163-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-6-methylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one；cis 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2 (3H)-benzofuranone；(3aS,7aR)-tetrahydro-6-methyl-2(3H)-benzofuranone；cis 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone；(3aS,7aR)-6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 263163-03-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ROXSEEKHVHAOCP-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-6-methylbenzofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (+)-(3R,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的对映选择性烯丙基取代合成对映体纯 (-)-葡萄酒内酯

  摘要：

  首次对映异构纯 (-)-葡萄酒内酯 (-)-1a（各种白葡萄酒的香味成分）及其差向异构体 (+)-1b 进行了对映选择性合成。关键步骤是使用磷酰二氢恶唑 L1 或磷酰羧酸 L2 的钯配合物作为催化剂，用丙二酸二甲酯对 (±)-2-环己烯-1-基乙酸酯 (2) 进行烯丙基取代，随后脱羧、碘内酯化和消除，提供对映体纯双环内酯 (+)-7，总产率为 47%。通过用有机铜化合物进行 SN2' 型取代并通过烯醇化物烷基化非对映选择性引入甲基，从 (+)-7 得到内酯 (-)-1a，总产率为 43%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 甲酸 、 RuCl((R,R)-O-HT-TIPPsDPEN) 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+)-(3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-6-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由酮酸不对称转移氢化与氧系束缚钌催化剂驱动的动态动力学分辨率在级联内酯形成中的多重绝对立体控制

  摘要：

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07297

文献信息

• Benzofuranone compounds, and production of smoking compositions
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US05137035A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  This invention provides a process for the production of novel smoking compositions which contain a benzofuranone flavorant additive, and further provides novel benzofuranone compounds as illustrated by the cis 6-phenyl-3a, 4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone: ##STR1## Under normal cigarette smoking conditions, the benzofuranone additive in an invention smoking composition enhances the flavor and aroma of the mainstream and sidestream smoke.

  这项发明提供了一种生产新型含有苯并呋喃酮香料添加剂的吸烟组合物的方法，并提供了新型苯并呋喃酮化合物，如顺式6-苯基-3a，4,5,7a-四氢-2（3H）-苯并呋喃酮：##STR1## 在正常的吸烟条件下，发明中的苯并呋喃酮添加剂可以增强吸入烟雾和侧流烟雾的口味和香气。
• Processes For Production Of Wine Lactone And Its Intermediates And Application Of The Lactone
  申请人：Omoto Mineko

  公开号：US20090118157A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention provides a method for producing wine lactone, a method for producing intermediates that are usable in production of wine lactone, and techniques for the application of wine lactone. The method for producing the wine lactone (Compound (6)) of the present invention comprises the following steps (A) to (E): wherein R 1 is a C 1-4 lower alkyl group.

  本发明提供了一种生产葡萄酒内酯的方法，一种生产可用于生产葡萄酒内酯的中间体的方法，以及葡萄酒内酯的应用技术。本发明的生产葡萄酒内酯（化合物（6））的方法包括以下步骤（A）至（E）：其中R1是C1-4低碳基。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF WINE LACTONE AND ITS INTERMEDIATES AND APPLICATION OF THE LACTONE
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1787975A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention provides a method for producing wine lactone, a method for producing intermediates that are usable in production of wine lactone, and techniques for the application of wine lactone. The method for producing the wine lactone (Compound (6)) of the present invention comprises the following steps (A) to (E): wherein R1 is a C1-4 lower alkyl group.

  本发明提供了一种生产葡萄酒内酯的方法、一种生产可用于生产葡萄酒内酯的中间体的方法以及葡萄酒内酯的应用技术。本发明的葡萄酒内酯（化合物（6））的生产方法包括以下步骤（A）至（E）： 其中 R1 为 C1-4 低级烷基。
• EP1787975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。