3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 54608-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 54608-83-2
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₅
• 分子量: 312.241
• InChiKey: AHDWTFBJCPOBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的新一步合成

  摘要：

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440647

文献信息

• The reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions
  作者：S. V. Baikov、G. A. Stashina、E. I. Chernoburova、V. B. Krylov、I. V. Zavarzin、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2391-9

  日期：2019.2

  Abstract3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles were synthesized by the reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions (10 kbar). The reaction proceeds without the use of other reagents or catalysts. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids undergo this reaction. The obtained 1,2,4-oxadiazoles possess high fungicidal activity.

  摘要 3,5-二取代的1,2,4-恶二唑是由偕胺肟与羧酸或其酯在高压(10 kbar)条件下反应合成的。该反应在不使用其他试剂或催化剂的情况下进行。脂肪族和芳香族羧酸都会发生这种反应。得到的1,2,4-恶二唑类具有较高的杀菌活性。
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cecília Aguiar da Silva、Clécia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、Fábio André Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Marília Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Graças Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• New one step synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570440647

  日期：2007.11

  Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields and good purity in one pot procedure by reaction of aromatic nitriles, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate in ethylene glycol under heating at 195°C. The structures of different 1,2,4-oxadiazoles obtained were confirmed by 1H, 13C NMR and mass spectroscopy.

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。
• Cycloadditions of nitrile oxides to amidoximes. A general synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides.
  作者：Paolo Quadrelli、Anna Gamba Invernizzi、Mario Falzoni、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01088-5

  日期：1997.2

  cycloaddition of nitrile oxides to amidoximes is a general method for the sinthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole-4-oxides with the same or different substituents. The yields are only moderate since an equivalent amount of the nitrile oxide is consumed by reaction with the amine released in the fragmentation of the primary cycloadducts and reforms the amidoxime. With excess nitrile oxides the 1,2,4-oxadiazole-4-oxides

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。
• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。