3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 176221-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenyl-2-propene-1-ketone；2-Hydroxy 5-methyl chalcone；3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 176221-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: URRXIZZVOKYUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-2-(3-phenyl-3-(tosylimino)prop-1-en-1-yl)phenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588

文献信息

• Unexpected ring opening of pyrazolines with activated alkynes: synthesis of 1<i>H</i>-pyrazole-4,5-dicarboxylates and chromenopyrazolecarboxylates
  作者：Sai Teja Kolla、Nageswara Rao Rayala、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d1ob01727f

  日期：——

  prepared by reacting pyrazolines with activated alkynes under neat conditions without a catalyst. The products were formed via unexpected ring opening of pyrazolines with the elimination of styrene/ethylene. These types of transformations are unknown and the products formed were confirmed using their spectral/analytical data. In addition, the structures of compounds 5e and 5n were confirmed by single-crystal

  1 H -Pyrazole-4,5-dicarboxylates 和 chromenopyrazole carboxylates 是通过在没有催化剂的纯净条件下使吡唑啉与活化的炔烃反应制备的。产物是通过吡唑啉的意外开环和苯乙烯/乙烯的消除而形成的。这些类型的转化是未知的，并且使用它们的光谱/分析数据确认了所形成的产物。此外，化合物5e和5n的结构通过单晶X射线分析证实。进行了对照实验以支持所提出的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。
• 一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104447604B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种手性季碳恶唑啉酮化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• An unexpected multi-component one-pot cascade reaction to access furanobenzodihydropyran-fused polycyclic heterocycles
  作者：Jiaomei Guo、Hongjie Miao、Yang Zhao、Xuguan Bai、Yanshuo Zhu、Qilin Wang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc02170a

  日期：——

  es has been developed to afford an array of new furanobenzopyran-fused polycyclic compounds with complex molecular architectures. This reaction not only establishes a new reaction mode of ortho-hydroxychalcones but also provides an expedient and convenient synthetic strategy to access complex furanobenzopyran-fused heterocycles.

  已经开发了出人意料的羟基酮与邻羟基查尔酮的多组分单锅级联反应，以提供一系列具有复杂分子结构的新型呋喃并呋喃并吡喃稠合的多环化合物。该反应不仅建立了邻羟基查耳酮的新反应方式，而且提供了一种方便，方便的合成策略，以接近复杂的呋喃并苯并吡喃稠合的杂环。