cyclobutylundecane | 103677-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cyclobutylundecane
• 英文别名: undecylcyclobutane
• CAS: 103677-79-8
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: VDASFFFLXYCDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧十二烷酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 cyclobutylundecane
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联（I）。-具有无环和环状烷基的不对称二酰基过氧化物的电解，热解和光解

  摘要：

  14不对称的二酰基过氧化物（R 1 CO 2 -O 2 CR 2，R 1为十一烷基； R 2为例如甲基，丙基，戊基，壬基，2-甲基丙基，2-丙基，2-戊基，环丙基，环丁基，环己基）以85至92％的产率制备。十二烷酰基辛酰过氧化物（）的方波电解会产生不对称的偶合产物十八烷（），收率和选择性都较差。溶液中的热解或光解优先产生，但也有相当数量的歧化产物。在-78°C下，纯净的过氧化物选择性地被光解成混合的二聚体。带有直链和β-支链烷基的高收率（63 – 76％），带有环烷基的中等收率（42 – 56％），而带有α-支链的二酰基过氧化物则中等收率（20 – 33％）。混合Kolbe电解与纯净过氧化物的低温光解的比较表明，在小规模转化方面，后一种方法在产率和选择性方面具有优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97194-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Metalated Cyclobutyl Derivatives
  作者：Einav Tsoglin、Helena Chechik、Guy Karseboom、Nicka Chinkov、Amnon Stanger、Ilan Marek

  DOI：10.1002/adsc.200800719

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageTreatment of Z‐vinyl carbamates with dicyclopentadienyl(diethyl)zirconium [Et2ZrCp2] leads to cyclobutyl‐zirconocene derivatives in good yields and as a unique diastereoisomer. The reaction proceeds through a carbometalative ring‐expansion followed by an intramolecular migratory insertion.
• FELDHUES, M.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4195-4212
  作者：FELDHUES, M.、SCHAEFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective mixed coupling of carboxylic acids (I). - Electrolysis, thermolysis and photolysis of unsymmetrical diacyl peroxides with acyclic and cyclic alkyl groups
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schafer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97194-7

  日期：1985.1

  dodecanoyl octanoyl peroxide () affords the unsymmetrical coupling product octadecane()ins poor yield and selectivity. Thermolysis or photolysis in solution produces preferentially , but also considerable amounts of disproportionation products. At −78°C the neat peroxides are photolysed selectively to the mixed dimers. With straight chain and β-branched alkyl groups high yields are obtained (63 – 76 %)

  14不对称的二酰基过氧化物（R 1 CO 2 -O 2 CR 2，R 1为十一烷基； R 2为例如甲基，丙基，戊基，壬基，2-甲基丙基，2-丙基，2-戊基，环丙基，环丁基，环己基）以85至92％的产率制备。十二烷酰基辛酰过氧化物（）的方波电解会产生不对称的偶合产物十八烷（），收率和选择性都较差。溶液中的热解或光解优先产生，但也有相当数量的歧化产物。在-78°C下，纯净的过氧化物选择性地被光解成混合的二聚体。带有直链和β-支链烷基的高收率（63 – 76％），带有环烷基的中等收率（42 – 56％），而带有α-支链的二酰基过氧化物则中等收率（20 – 33％）。混合Kolbe电解与纯净过氧化物的低温光解的比较表明，在小规模转化方面，后一种方法在产率和选择性方面具有优势。