ethyl (13aS)-7-iodo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate | 268566-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl (13aS)-7-iodo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (7S)-15-iodo-12-oxo-2,4,11-triazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 268566-11-6
• 化学式: C₁₇H₁₆IN₃O₃
• 分子量: 437.237
• InChiKey: NUGQDKIGFJESQG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 ethyl (13aS)-7-iodo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl (13aS)-9-oxo-7-tributylstannyl-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.

  摘要：

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。

  DOI：

  10.1071/ch99135
• 作为产物：
  描述：

  (11aS)-7-iodo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5,11-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (13aS)-7-iodo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.

  摘要：

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。

  DOI：

  10.1071/ch99135