1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene | 158959-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-bromocyclopent-1-enyl)-4-methanesulfonylbenzene；Benzene, 1-(2-bromo-1-cyclopenten-1-yl)-4-(methylsulfonyl)-；1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 158959-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂S
• 分子量: 301.204
• InChiKey: CUWKVZPMENSWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 、 sodium acetate 、 丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环戊烯 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023

文献信息

• Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05663180A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula III: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R.sup.5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式III定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自烷基，氢代基，羟基烷基，卤素，卤代烷基，烷氧羰基和羧基；其中R.sup.5选自烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺胺基；B选自苯基或吡啶基，其中B在可替换位置可选择性地用烷基，卤素，烷基硫，氰基，卤代烷基，烷氧基，羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of¹⁸F-labelled cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors via Stille reaction with 4-[¹⁸F]fluoroiodobenzene as radiotracers for positron emission tomography (PET)
  作者：Frank R. Wüst、Aileen Höhne、Peter Metz

  DOI：10.1039/b412871k

  日期：——

  The Stille reaction with 4-[(18)F]fluoroiodobenzene as a novel approach for the synthesis of radiotracers for monitoring COX-2 expression by means of PET has been developed. Optimized reaction conditions were elaborated by screening of various catalyst systems and solvents. By using optimized reaction conditions (18)F-labelled COX-2 inhibitors [(18)F]-5 and [(18)F]-13 could be obtained in radiochemical

  已经开发了与4-[（18）F]氟碘苯的Stille反应，作为合成放射性示踪剂以通过PET监测COX-2表达的新方法。通过筛选各种催化剂体系和溶剂，详细阐述了优化的反应条件。通过使用优化的反应条件，可分别以高达94％和68％的放射化学收率获得（18）F标记的COX-2抑制剂[（18）F] -5和[（18）F] -13在4-[（（18）F]氟碘苯上）。
• [EN] PYRIDINYL-2-CYCLOPENTEN-1-ONES AS SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINYL-2-CYCLOPENTEN-1-ONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE SELECTIFS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997040012A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I), ainsi qu'un procédé pour traiter les maladies à médiation par COX-2. Ce procédé consiste à administrer à un patient nécessitant ce type de traitement une quantité thérapeutiquement efficace, non toxique, d'un composé présentant la formule (I). L'invention concerne aussi certaines compositions pharmaceutiques pour le traitement des maladies à médiation par COX-2, comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了化合物I式的新颖化合物，以及治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要这种治疗的患者施用化合物I式的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I式。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05420287A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, fluoro, hydroxymethyl, carbomethoxy, trifluoromethyl, carboxyl and fluoromethyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.9, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrido, methyl, fluoro and chloro; and wherein each of R.sup.5 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, cyano, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, methylsulfonyl and sulfamyl; provided that when A is ##STR3## R.sup.5 cannot be hydrido when R.sup.10 is selected from hydrido, cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy.; further provided that R.sup.10 cannot be hydrido when R.sup.5 is selected from cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; and further provided that R.sup.5 and R.sup.10 are not both methoxy; or a pharmaceutically suitable salt thereof.

  本文介绍了一类1,2-二芳基环戊烯化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式I定义：##STR1## 其中A选择自##STR2## 其中R1和R2中的每一个独立地选择自氢基、甲基、乙基、氟、羟甲基、羧甲氧基、三氟甲基、羧基和氟甲基；其中R3、R4、R6到R9、R11和R12中的每一个独立地选择自氢基、甲基、氟和氯；其中R5和R10中的每一个独立地选择自氢基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、氰基、三氟甲基、羟甲基、甲氧甲基、甲基磺酰基和磺酰胺基；前提是当A为##STR3## 当R10选择自氢基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基时，R5不能是氢基；进一步提供，当R5选择自氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基时，R10不能是氢基；进一步提供，R5和R10不能同时是甲氧基；或其药学上适宜的盐。