1-(2-溴环戊烯-1-基)-4-(甲硫基)苯 | 158959-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(2-溴环戊烯-1-基)-4-(甲硫基)苯
• 英文名称: 1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-(methylthio)benzene
• 英文别名: 1-(2-bromocyclopenten-1-yl)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 158959-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.205
• InChiKey: GYDGTIWKUWUOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴环戊烯-1-基)-4-(甲硫基)苯 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯,1-氯-4-[2-[4-(甲磺酰)苯基]-1-环戊烯-1-基]-
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023
• 作为产物：
  描述：

  4-bromothio-anisole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Pd(PPh3)4 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-溴环戊烯-1-基)-4-(甲硫基)苯
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclopentenes for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式III定义：其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个独立地选自烷基，氢代基，羟基烷基，卤素，卤代烷基，烷氧羰基和羧基；其中R.sup.5选自烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基和磺胺基；B选自苯基或吡啶基，其中B在可替换位置可选择性地用烷基，卤素，烷基硫，氰基，卤代烷基，烷氧基，羟基烷基和烷氧基烷基取代；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05663180A1

文献信息

• 1,2 diarylcyclopentenyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05344991A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I: ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## each of R.sup.1 and R.sup.2 is independently selected from hydrido, methyl, ethyl, fluoro, hydroxymethyl, carbomethoxy, trifluoromethyl, carboxyl and fluoromethyl; wherein each of R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 through R.sup.9, R.sup.11 and R.sup.12 is independently selected from hydrido, methyl, fluoro and chloro; and wherein each of R.sup.5 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, fluoro, chloro, bromo, iodo, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, cyano, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, methylsulfonyl and sulfamyl; provided that when A is ##STR3## R.sup.5 cannot be hydrido when R.sup.10 is selected from hydrido, cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; further provided that R.sup.10 cannot be hydrido when R.sup.5 is selected from cyano, halo, methyl, trifluoromethyl and methoxy; and further provided that R.sup.5 and R.sup.10 are not both methoxy; or a pharmaceutically suitable salt thereof.

  描述了一类1,2-二芳基环戊烯基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由以下式I定义：其中A从中选择，每个R.sup.1和R.sup.2分别从氢、甲基、乙基、氟、羟甲基、羧甲氧基、三氟甲基、羧基和氟甲基中独立选择；其中每个R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6至R.sup.9、R.sup.11和R.sup.12从氢、甲基、氟和氯中独立选择；每个R.sup.5和R.sup.10从氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、硫醚基、氰基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基甲基、甲磺酰基和磺酰氨基中独立选择；条件是当A是时，如果R.sup.5从氢、氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基中选择，则R.sup.10不能是氢；进一步条件是当R.sup.5从氰基、卤素、甲基、三氟甲基和甲氧基中选择时，R.sup.10不能是氢；进一步条件是R.sup.5和R.sup.10不能同时是甲氧基；或其药用盐。
• [EN] 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYLE SERVANT AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995011883A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R1 and R2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention se rapporte à une classe de composés de 1,2-diarylcyclopentényle, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui sont utiles pour traiter des inflammations et des troubles associés à des inflammations. Des composés particulièrement intéressants sont représentés par la formule (III), dans laquelle chacun des éléments R1 et R2 est choisi séparemment parmi alkyle, hydrido, hydroxyalkyle, halo, haloalkyle, alcoxycarbonyle et carboxyle; R5 est choisi parmi alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle; et B représente phényle ou pyridyle, B étant éventuellement substitué en une position substituable par alkyle, halo, alkylthio, cyano, haloalkyle, alcoxy, hydroxyalkyle et alcoxyalkyle.

  1,2-二环戊二烯二甲氧基的有机化合物类别描述为用于治疗炎症及与炎症相关的疾病。具有特别吸引力的化合物由公式（III）定义，其中R1和R2各自从烷基、单质、羟基烷基、卤素、卤素烷基、甲氧基羰基和羰基中选择；其中R5从烷基硫酸酯、卤素烷基硫酸酯和硫胺基中选择；以及B为苯基或吡咯基，其中B可在可选的取代位点上用烷基、卤素、烷基硫、羰基、卤素烷基、醇基、羟基烷基和醇基烷基取代，或以药用 acceptable 盐形式存在。
• Selective Cyclooxygenase Inhibitors: Novel 1,2-Diarylcyclopentenes Are Potent and Orally Active COX-2 Inhibitors
  作者：David B. Reitz、James J. Li、Monica B. Norton、Emily J. Reinhard、Joe T. Collins、Gary D. Anderson、Susan A. Gregory、Carol M. Koboldt、William E. Perkins

  DOI：10.1021/jm00049a005

  日期：1994.11
• J. Med. Chem. 1994, 37, 3878-3881
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724566A1

  公开（公告）日：1996-08-07