1-Phenyl-3-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-propen-(2)-on-(1) | 18234-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Phenyl-3-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 5'-Nitro-2'-hydroxy-chalkon；5-Nitro-2-hydroxy-chalkon；3-(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one；3-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 18234-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HEHJDGVJIZHQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-propen-(2)-on-(1) 、 苯甲酰硝基甲烷 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以92%的产率得到4-nitro-2-(1-nitro-4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基查耳酮与α-硝基酮的不对称有机催化级联迈克尔/酰基转移反应

  摘要：

  在双功能方酰胺存在下，建立了α-硝基酮对多种2-羟基查耳酮的高度对映选择性（84-97％ee）级联迈克尔/酰基转移反应。尽管以前的报道显示脂族α-硝基酮是一类具有挑战性的底物，但反应性或对映体选择性不佳，但通过我们的催化方案，已获得了良好的分离收率和出色的对映体纯度。通过这种新方法产生的γ-硝基酮是通用的构建基块，具有深远的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-Phenyl-3-(5-nitro-2-hydroxyphenyl)-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  新型[6,6]甲亚甲基富勒烯的合成与超快光谱研究†

  摘要：

  超重的瞬态吸收和太赫兹光谱研究已经通过我们的环保方法，对重氮甲烷（由their前体原位生成）与富勒烯[60]反应合成的新的[6,6]甲基富勒烯进行了研究，即，胺辅助的1,3偶极环加成（AACA）。合成材料的结构建立已通过不同的光谱技术进行了表征，包括太赫兹光谱研究了功能化光谱的变化。在面外链上附着不同类型的官能团会导致带隙调谐。已经进行了光诱导电荷产生和电荷分离研究，以了解甲亚富勒烯：P3HT混合物中的电荷载流子动力学。在与P3HT混合时，在两个受体中均观察到有效的电荷分离效率，使其成为有机太阳能电池中的潜在受体材料。这些新的富勒烯衍生物的太赫兹时域光谱计算得出的高光电导率也可以在其他有机电子设备中得到利用。

  DOI：

  10.1039/c6ra01189f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Chromenes/Quinolines <i>via</i> Oxidative [3+2] Cycloaddition followed by Reductive Cyclization
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、K. Karthikeyan、R. Rengasamy、J. Elangovan

  DOI：10.1002/adsc.201800908

  日期：2018.12.3

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole‐fused chromenes/ quinolines is developed. The methodology is based on oxidative azide‐olefin [3+2] cycloaddition followed by intramolecular reductive cyclization. This methodology affords fast and simple access to 1,2,3‐triazole‐fused heterocycles in good to excellent yields without necessitating chromatographic purification.

  开发了一种方便，有效的一锅合成1,2,3-三唑稠合的色烯/喹啉。该方法基于氧化叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行分子内还原环化。这种方法可以快速，简便地获得1,2,3-三唑稠合的杂环，收率高至优异，而无需进行色谱纯化。
• A Pd(ii)-catalyzed asymmetric approach toward chiral [3.3.1]-bicyclic ketals using 2-hydroxyphenylboronic acid as a pro-bis(nucleophile)
  作者：Feijun Wang、Feng Chen、Mingliang Qu、Teng Li、Yunlong Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/c3cc00295k

  日期：——

  Enantioselective Pd(II)-catalyzed construction of [3.3.1]-bicyclic ketals from 2-hydroxyphenylboronic acid 1 and enone 3 is reported, yielding enantioenriched [3.3.1]-bicyclic ketals in up to 97% yields and 98% ee.

  该研究报道了由 2-hydroxyphenylboronic acid 1 和 enone 3 经 Pd(II)-catalyzed 构建[3.3.1]-bicyclic ketals 的对映体选择性，得到了对映体丰富的 [3.3.1]-bicyclic ketals，收率高达 97%，ee 为 98%。
• Nucleophilic Catalysis in the Enantioselective Synthesis of α-Methylidene-δ-lactones
  作者：Łukasz Albrecht、Anna Albrecht、Anna Skrzyńska、Artur Przydacz

  DOI：10.1055/s-0035-1560511

  日期：——

  preparation of optically active ­α-methyl­idene-δ-lactones is presented. The developed strategy utilizes an intramolecular Rauhut–Currier reaction for a facile construction of the α-methylidene-δ-lactone framework. The reaction is catalyzed by a chiral phosphine and employs the principles of nucleophilic catalysis. It benefits from operational simplicity and uses readily available starting materials.

  提出了一种制备光学活性α-亚甲基-δ-内酯的新方法。所开发的策略利用分子内 Rauhut-Currier 反应来轻松构建 α-亚甲基-δ-内酯框架。该反应由手性膦催化并采用亲核催化原理。它受益于操作简单并使用容易获得的起始材料。
• A combination of polarity reversal, Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling to access pyridine-fused nitrones
  作者：Huabin Han、Chaoyang Li、Xinyue Niu、Yuxia Wang、Wenjing Zhang、Qilin Wang

  DOI：10.1039/d2cc00155a

  日期：——

  An unprecedented cascade strategy consisting of polarity reversal, normal electron-demand Diels–Alder cycloaddition and skeletal remodeling was developed to construct novel pyridine-fused nitrones in up to 82% yield. The key to the success was the umpolung process, which transformed the electron-deficient 3-nitropyridinium ring into a reactive, π-extended cyclic nitroalkene, serving as a rarely reported

  开发了一种前所未有的级联策略，包括极性反转、正常电子需求 Diels-Alder 环加成和骨架重塑，以构建新的吡啶稠合硝酮，产率高达 82%。成功的关键是 umpolung 过程，它将缺电子的 3-硝基吡啶环转化为反应性的 π 扩展环状硝基烯烃，作为一种很少报道的杂二烯参与正常的 Diels-Alder 环加成反应。