2-allylcyclohex-1-en-1-yl acetate | 130409-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allylcyclohex-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2-allylcyclohexene；(2-Prop-2-enylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 130409-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: IDWDHOSOVIETNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylcyclohex-1-en-1-yl acetate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Basavaiah D., Krishna P. Rama, Synth. Commun, 25 (1995) N 3, S 277- 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-cyclohexanonecarboxylate 在 高氯酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-allylcyclohex-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kazutsugu; Tsutsumi, Seiji; Ihori, Tamiko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9614 - 9619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic CH Alkylation of Unactivated α-Olefins: Serial Ligand Catalysis Resumed
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201101654

  日期：2011.7.18

  A delicate interplay of several kinetically labile ligands is required for reactions that proceed through serial ligand catalysis mechanisms. An investigation of the disruption of this balance has enabled the development of a method for the intermolecular allylic CH alkylation of unactivated as well as activated α‐olefins (see example, Bn=benzyl).

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。
• General Allylic C–H Alkylation with Tertiary Nucleophiles
  作者：Jennifer M. Howell、Wei Liu、Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja500726e

  日期：2014.4.16

  A general method for intermolecular allylic C–H alkylation of terminal olefins with tertiary nucleophiles has been accomplished employing palladium(II)/bis(sulfoxide) catalysis. Allylic C–H alkylation furnishes products in good yields (avg. 64%) with excellent regio- and stereoselectivity (>20:1 linear:branched, >20:1 E:Z). For the first time, the olefin scope encompasses unactivated aliphatic olefins

  已经使用钯（II）/双（亚砜）催化完成了末端烯烃与叔亲核试剂的分子间烯丙基 C-H 烷基化的通用方法。烯丙基 C–H 烷基化以良好的收率（平均 64%）提供具有出色区域和立体选择性（>20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）的产品。烯烃范围首次涵盖未活化的脂肪族烯烃以及活化的芳族/杂芳族烯烃和 1,4-二烯。将烯丙基部分附加到复杂支架上的便利性被利用来实现这种温和且选择性的烯丙基 C–H 烷基化，从而使酚类天然产物快速多样化。叔亲核试剂范围很广，包括用于进一步加工的潜在功能（例如，脂肪醇、α,β-不饱和酯）。
• MATSUMOTO, KAZUTSUGU;TSUTSUMI, SEIJI;IHORI, TAMIKO;OHTA, HIROMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9614-9619
  作者：MATSUMOTO, KAZUTSUGU、TSUTSUMI, SEIJI、IHORI, TAMIKO、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——
• Basavaiah D., Krishna P. Rama, Synth. Commun, 25 (1995) N 3, S 277- 282
  作者：Basavaiah D., Krishna P. Rama

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto, Kazutsugu; Tsutsumi, Seiji; Ihori, Tamiko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9614 - 9619
  作者：Matsumoto, Kazutsugu、Tsutsumi, Seiji、Ihori, Tamiko、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——