dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate | 1361926-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propanedioate
• CAS: 1361926-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: VNYVOCCRAHEKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 碘 、 乙二醇 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  分子碘利用过氧化氢催化两个sp 3 C–H键之间的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。

  DOI：

  10.1021/ol303389t

文献信息

• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• Magnetic nanoparticle-supported eosin Y ammonium salt: An efficient heterogeneous catalyst for visible light oxidative C–C and C–P bond formation
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.071

  日期：2019.6

  such as nitroalkanes, malononitrile, dimethyl malonate and H-phosphonate diesters were achieved by using a magnetic nanoparticle-supported eosin Y bis-benzyltriethylammonium salt (MNPs-Eosin Y) as catalyst and air as the sole oxidant, affording the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, the supported eosin Y catalyst can easily be separated from the

  四氢异喹啉衍生物中与氮原子相邻的sp 3 C–H键与前亲核试剂如硝基烷，丙二腈，丙二酸二甲酯和H-膦酸酯二酯的高效可见光介导的C–C和C–P偶联反应得以实现。磁性纳米颗粒负载的曙红Y以双苄基三乙基铵盐（MNPs-曙红Y）为催化剂，空气为唯一的氧化剂，在温和的反应条件下可提供相应的产物，收率良好至优异。值得注意的是，负载的曙红Y催化剂可以容易地通过外部永磁体与反应混合物分离，并且可以循环至少八次而不会显着降低活性。
• Molecular-iodine-catalyzed aerobic photooxidative C–C bond formation between tertiary amines and carbon nucleophiles
  作者：Tomoya Nobuta、Akitoshi Fujiya、Tomoaki Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c3ra41850b

  日期：——

  This paper reports a useful method for molecular-iodine-catalyzed aerobic photooxidative C–C bond formation between tertiary amines and carbon nucleophiles. This reaction provides a practical method for C–C bond formation through the use of molecular iodine, harmless visible light irradiation, and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  本文报道了一种有用的方法，用于在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的好氧性光氧化C–C键。该反应通过使用分子碘，无害可见光辐射和分子氧作为末端氧化剂，为形成C–C键提供了一种实用的方法。
• Reactivity and Mechanistic Insight into Visible-Light-Induced Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction by Organophotocatalysts
  作者：Qiang Liu、Ya-Nan Li、Hui-Hui Zhang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201102299

  日期：2012.1.9

  efficient metal‐free photocatalytic system for the facile construction of sp3–sp3 CC bonds between tertiary amines and activated CH bonds has been achieved. Spectroscopic study and product analysis demonstrate for the first time that photoinduced electron transfer from N‐aryl tetrahydroisoquinolines to eosin Y bis(tetrabutylammonium salt) (TBA‐eosin Y) takes place to generate TBA‐eosin Y radical anion,

  用可见光照射，温和，简单，以及SP的容易施工高效的不含金属的光催化系统3 -SP 3个Ç 叔胺和激活℃之间C键 H键已经实现。光谱研究和产物分析首次证明了光诱导电子从N-芳基四氢异喹啉到曙红Y的双（四丁基铵盐）（TBA-曙红Y）的转移产生了TBA-曙红Y自由基阴离子，该阴离子可随后与亲核试剂反应和分子氧。更惊人的是，电子自旋共振（ESR）测量为形成超氧自由基阴离子（O 2-）提供了直接的证据。）而不是可见光照射下的单线态氧（1 O 2）。因此，该活性物质被认为是有氧光催化反应的大加速速率的原因。
• Photocatalytic C(sp³)–H bond functionalization by Cu(<scp>i</scp>) halide cluster-mediated O₂ activation
  作者：Mingxu Liu、Junkai Cai、Lei Huang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d3dt02862c

  日期：——

  Photocatalytic C–H bond activation is a challenging approach to selectively functionalize C(sp3)–H bonds with dioxygen under mild conditions. Herein, by merging transition metal- and photo-catalysis, photoactive Cu(I)–halide(X) (X = Cl, Br, I) clusters are employed to effectively catalyse the selective monooxygenation and C–C oxidative cross-coupling of C(sp3)–H bonds with unreactive O2 upon light

  光催化C-H键活化是在温和条件下用双氧选择性官能化C(sp 3 )-H键的具有挑战性的方法。在此，通过融合过渡金属催化和光催化，光活性Cu( I )–卤化物(X)(X=Cl、Br、I)簇被用来有效催化C的选择性单氧化和C-C氧化交叉偶联。 (sp 3 )–H 在光照射下与不反应的 O 2形成键。这种现代方案有望在 Cu( I ) 团簇和 O 2之间发生光诱导 SET 过程，并可能形成 Cu( II )–O 2 ˙ -物质，用于从 C(sp 3 )–H 键中提取 H 原子。该过程产生烷基自由基，与-OOH或亲核试剂反应产生氧化或交叉偶联产物，从而将Cu( I )簇介导的光氧化还原催化作用推向具有所追求选择性的功能性精细化学品。