dimethyl 2-(2-oxo-2H-pyran-6-yl)propane-1,3-dioate | 1004750-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxo-2H-pyran-6-yl)propane-1,3-dioate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-oxo-2H-pyran-6-yl)malonate；Dimethyl 2-(6-oxopyran-2-yl)propanedioate；dimethyl 2-(6-oxopyran-2-yl)propanedioate
• CAS: 1004750-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: SDBHRWFSAKAOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxo-2H-pyran-6-yl)propane-1,3-dioate 在 magnesium chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 6-heptyl-α-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A flexible route to bioactive 6-alkyl-α-pyrones

  摘要：

  Both 6-chloro-alpha-pyrones and 3-chlorobenzopyran-l-ones react with malonates followed by a double decarboalkoxylation to give the corresponding alkyl and alkenyl products. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.063
• 作为产物：
  描述：

  反-戊烯二酸 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dimethyl 2-(2-oxo-2H-pyran-6-yl)propane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  A flexible route to bioactive 6-alkyl-α-pyrones

  摘要：

  Both 6-chloro-alpha-pyrones and 3-chlorobenzopyran-l-ones react with malonates followed by a double decarboalkoxylation to give the corresponding alkyl and alkenyl products. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.063

文献信息

• Progress toward the Synthesis of the Basiliolides and Transtaganolides:  An Intramolecular Pyrone Diels−Alder Entry into a Novel Class of Natural Products
  作者：Hosea M. Nelson、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol702501s

  日期：2008.1.1

  Efforts directed toward the synthesis of a basiliolide/transtaganolide model system are disclosed. A highly endo-selective intramolecular pyrone Diels-Alder (IMPDA) cycloaddition rapidly constructs the tricyclic core of the basiliolides and transtaganolides.
• A flexible route to bioactive 6-alkyl-α-pyrones
  作者：Yang Qu、George A. Kraus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.063

  日期：2017.3

  Both 6-chloro-alpha-pyrones and 3-chlorobenzopyran-l-ones react with malonates followed by a double decarboalkoxylation to give the corresponding alkyl and alkenyl products. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.