5-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylisoxazole | 96751-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-(4'-Bromophenyl)-3-phenyl-4-nitroisoxazole；5-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 96751-50-7
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂O₃
• 分子量: 345.152
• InChiKey: AEOKKLSUVJLORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-163.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 5-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylisoxazole 在 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以92%的产率得到rac-(4S,5S)-5-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-4-nitro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-5-(4-bromo-phenyl)-4-nitro-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Trusova, T. V.; Malyuta, N. G.; Khisamutdinov, G. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1187 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 107 - 119
  作者：Baranski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 1, p. 129 - 135
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 10. Synthesis of 3,5-diaryl-4-nitroisoxazoles
  作者：A. Barański

  DOI：10.1007/bf00504198

  日期：1985.2
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 275 - 277
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——