2-(6,6-dimethyl-4-phenyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-3-ylmethyl)malonic acid dimethyl ester | 1215082-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6,6-dimethyl-4-phenyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-3-ylmethyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[(6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium-3-yl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[(6,6-dimethyl-2-oxido-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-2-ium-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1215082-94-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: XVNMBMLVNHLXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-trimethylsilyloxy-3-methylidene-4-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-(6,6-dimethyl-4-phenyl-2-oxo-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazin-3-ylmethyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-卤甲基化的环状硝酸盐：合成和亲核取代

  摘要：

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.078

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-halomethyl-substituted oxazine N-oxides
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Roman A. Kunetsky、Yulia A. Khomutova、Marina I. Struchkova、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.066

  日期：2010.2

  A series of 3-halomethyl-5,6-dihydro-1,2-oxazine N-oxides (halogen = Cl, Br, I) is prepared from 4-phenyl-3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-4H-oxazine N-oxide by means of a silylation/halogenation sequence. The obtained halogenated N-oxides undergo reactions typical of cyclic six-membered nitronates including 1,3-dipolar cycloaddition, addition of nucleophiles, and substitution of the halogen by C-, S-, and N-nucleophiles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-Halomethylated cyclic nitronates: synthesis and nucleophilic substitution
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Yulia A. Khomutova、Alexander A. Korlyukov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.078

  日期：2011.6

  group attached to the C-3 atom of five- and six-membered cyclic nitronates (isoxazoline N-oxides and oxazine N-oxides, respectively) has been studied. The process involves silylation of starting 3-methyl-substituted cyclic nitronates followed by halogenation of the resulting N-(silyloxy)enamines. While five- and six-membered cyclic enamines behave similarly toward elemental bromine and iodine, their

  已经研究了将卤素原子引入与五元和六元环状硝酸盐（分别为异恶唑啉N-氧化物和恶嗪N-氧化物）的C-3原子相连的甲基中的方法。该方法包括将起始的3-甲基取代的环状硝酸酯甲硅烷基化，然后将所得的N-（甲硅烷氧基）烯胺卤化。尽管五元和六元环状烯胺对元素溴和碘的行为相似，但它们与NBS的反应产生了不同的产物，这些产物通过立体电子效应得以合理化。将获得的卤代硝酸盐与各种亲核试剂偶联，得到在C-3位官能化的新的硝酸盐。