2-(4-氯苯基)-1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯 | 75581-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(trimethylsilyloxy)ethene
• 英文别名: 4-(4-chlorobenzylidene)-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane；β,β-bis(trimethylsiloxy)p-chlorostyrene；beta,beta-Bis(trimethylsiloxy)p-chlorostyrene；[2-(4-chlorophenyl)-1-trimethylsilyloxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 75581-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₂Si₂
• 分子量: 314.959
• InChiKey: GYCGGKZLEUQQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 A-(氨基甲基)-4-氯苯乙酸HCL
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-(4-氯苯基)-1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds

  摘要：

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。

  公开号：

  US04215044A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Hydroxymaleic Anhydrides by Cyclization of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2004-835668

  日期：——

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride.

  通过草酰氯与1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯缩酮的环化反应，制备了功能化的3-羟基马来酸酐。
• Synthesis of Pyran-2-ones by Reaction of 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketene Acetals with 3-Silyloxyalk-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Ehsan Ullah

  DOI：10.1055/s-2005-918446

  日期：——

  Functionalized pyran-2-ones were prepared in two steps by the reaction of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with 3-silyloxyalk-2-en-1-ones.

  通过 1,1-双（三甲基硅氧基）乙烯酮与 3-硅氧基烷-2-烯-1-酮的反应，分两步制备了官能化吡喃-2-酮。
• Synthesis of azoxabicyclo[3.3.1]nonanones based on diastereoselective reactions of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with isoquinolines and quinolines
  作者：Andreas Schmidt、Dirk Michalik、Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Helmut Reinke、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1039/b804139c

  日期：——

  Densely functionalized azoxabicyclo[3.3.1]nonanones were prepared by regio- and diastereoselective condensation of 1,1-bis(silyloxy)ketene acetals with isoquinolinium and quinolinium salts and subsequent regioselective and stereospecific iodolactonization.

  通过 1,1-双（硅烷氧基）酮乙醛与异喹啉盐和喹啉盐的区域和非对映选择性缩合，以及随后的区域选择性和立体特异性碘内酯化，制备了致密官能化的氮杂环[3.3.1]壬酮。
• One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Helmar Görls、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.026

  日期：2007.3

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• .alpha.-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite
  作者：W. J. Middleton、E. M. Bingham

  DOI：10.1021/ja00534a053

  日期：1980.7